Le D-glucose et le L-glucose ne sont pas des épimères ; ce sont en fait des énantiomères. Ce sont des images miroir l’une de l’autre et sont une lumière optiquement active, tournant dans un plan polarisé dans des directions opposées. La désignation de D et L dans le glucose fait référence à la configuration du groupe hydroxyle attaché au centre chiral le plus éloigné du groupe carbonyle (C5 dans le glucose). Le D-glucose a le groupe hydroxyle sur le côté droit dans la projection de Fischer, tandis que le L-glucose l’a sur le côté gauche.
Le D-glucose et le L-glucose sont des énantiomères plutôt que des épimères car ils diffèrent par la disposition spatiale autour de tous leurs centres chiraux, et pas seulement au niveau d’un atome de carbone spécifique. Les énantiomères sont un type spécifique de stéréoisomères qui sont des images miroir non superposables les uns des autres, ce qui signifie qu’ils ont des configurations opposées à chaque centre chiral de la molécule.
Le D-glycéraldéhyde et le L-glycéraldéhyde, quant à eux, sont des épimères. Ce sont des stéréoisomères dont la configuration diffère au niveau d’un seul centre chiral spécifique : l’atome de carbone le plus proche du groupe aldéhyde (C2 dans le glycéraldéhyde). Le D-glycéraldéhyde a le groupe hydroxyle sur le côté droit dans la projection de Fischer, tandis que le L-glycéraldéhyde l’a sur le côté gauche. Cette différence au niveau d’un centre chiral les classe comme épimères.
Dans le cas du glucose, le D-glucose et le L-glucose sont des énantiomères. Ils ont des formules et des structures moléculaires identiques mais diffèrent par leurs dispositions spatiales tridimensionnelles, ce qui se traduit par des propriétés optiques distinctes. Les énantiomères comme le D-glucose et le L-glucose ont des activités biologiques et des voies métaboliques différentes en raison de leurs configurations en image miroir, qui affectent leurs interactions avec les enzymes et les récepteurs des organismes vivants.