Diz-se que dois carboidratos são enantiômeros se forem imagens espelhadas incompatíveis entre si. Um exemplo de enantiômero são os isômeros D e L da glicose. Um segundo tipo de isômero observado em carboidratos são os diastereoisômeros.
Em estereoquímica, um epímero é um par de estereoisômeros. Os dois isômeros diferem na configuração de um único centro estereogênico. Todos os outros estereocentros nas moléculas, se houver, são iguais em cada uma.
A doxorrubicina e a epirrubicina são dois epímeros usados como medicamentos.
Os açúcares glicose e galactose são epímeros. Na glicose, o -OH no primeiro carbono está na posição axial, na direção oposta ao -OH no carbono C-4. Na galactose, o grupo -OH está orientado na mesma direção, a posição equatorial. [1] Em compostos cíclicos como este, o grupo -OH em C-1 também pode estar em direções opostas. Esta diferença estrutural distingue dois anômeros. As duas moléculas apresentadas são epímeros e anômeros (indicados pelos nomes α e β).
Os estereoisômeros β-D-glucopiranose e β-D-manopiranose são epímeros porque diferem apenas pela estereoquímica na posição C-2. O grupo hidroxila no? -D-glucopiranose é axial (do plano do anel), enquanto na β-D-manopiranose o grupo hidroxila C-2 é equatorial (no “plano” do anel). Estas duas moléculas são epímeros, mas por não serem espelhos, não são enantiômeros (os enantiômeros têm o mesmo nome, mas diferem em D e L). Eles também não são anómeros de açúcar, porque o carbono errado está envolvido na estereoquímica.
