Une molécule est achirale si elle est superposable à son image miroir. La plupart des molécules achirales ont un plan de symétrie ou un centre de symétrie. Les molécules achirales contenant un stéréocentre sont appelées méso.
Les molécules discutées dans la section précédente sont achirales car elles ont soit un plan de symétrie, soit un centre de symétrie.
La molécule de gauche a un plan de symétrie passant par le carbone central. Il s’agit d’un plan miroir ; en d’autres termes, la moitié de la molécule est le reflet parfait de l’autre moitié de la molécule. Cette molécule est achirale en raison de son plan miroir.
La bonne molécule a un centre de symétrie ou un centre d’inversion. Un centre d’inversion est un point dans la molécule – pas nécessairement un atome – par lequel tous les autres atomes peuvent être réfléchis à 180 degrés dans un autre atome identique. (En termes plus proches de la symétrie, une inversion via un centre équivaut à une rotation des groupes de 180 degrés et reflète ensuite les groupes à travers un plan perpendiculaire à l’axe de rotation.)
Ce type de symétrie est rare dans les molécules organiques et plus fréquent dans les molécules inorganiques. Le centre d’inversion est représenté par le cercle bleu dans l’exemple ci-dessus. La même molécule est représentée en trois dimensions ci-dessous. Le centre d’inversion est au centre de la liaison carbone-carbone moyenne. Cette molécule est achirale en raison de son centre d’inversion.
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