Tout comme nos mains sont des images miroir les unes des autres, les molécules peuvent également avoir des images miroir qui ne peuvent pas se superposer. Ces molécules sont appelées énantiomères.
Un exemple de cet énantiomère est le sédatif thalidomide, vendu dans divers pays du monde entre 1957 et 1961. Il a été retiré du marché lorsqu’on a découvert qu’il provoquait des malformations congénitales. Un énantiomère déterminait les effets sédatifs recherchés, tandis que l’autre, inévitablement présent en quantités égales, provoquait des malformations congénitales.
L’herbicide mécoprop est un mélange racémique avec l’énantiomère (R) – (+) (« Mecoprop-P », « Duplosan KV ») à activité herbicide.
Un autre exemple est celui des antidépresseurs escitalopram et citalopram. Le citalopram est un mélange racémique (1 : 1 de (S)-citalopram et (R)-citalopram) ; L’escitalopram [(S) -citalopram] est un énantiomère pur. La dose d’escitalopram est généralement la moitié de celle du citalopram.
Quel est un exemple d’énantiomère ?
Un exemple d’énantiomère est la molécule connue sous le nom d’acide lactique. L’acide lactique existe sous deux formes énantiomères, qui sont des images miroir l’une de l’autre. Ces formes sont appelées acide L-lactique et acide D-lactique. Les préfixes L et D font référence à la configuration du carbone chiral de la molécule, qui est l’atome de carbone lié à quatre groupes différents.
L’acide lactique est produit dans l’organisme lors de la respiration anaérobie et est responsable des douleurs musculaires ressenties après un exercice intense. Les formes L et D de l’acide lactique ont des propriétés biologiques différentes. Par exemple, l’acide L-lactique est la forme prédominante présente dans les muscles humains, tandis que l’acide D-lactique peut s’accumuler dans certaines conditions médicales telles que la prolifération bactérienne dans les intestins.
Les énantiomères de l’acide lactique ont des propriétés physiques et chimiques identiques, à l’exception de leur interaction avec la lumière polarisée. Ils font tourner le plan de la lumière polarisée dans des directions opposées, l’acide L-lactique le faisant tourner vers la gauche (lévogyre) et l’acide D-lactique le faisant tourner vers la droite (dextrogyre).
Qu’est-ce qu’un énantiomère ?
Un énantiomère fait référence à l’une des deux formes d’image miroir d’une molécule chirale. La chiralité apparaît lorsqu’une molécule contient un atome de carbone lié à quatre groupes différents. Les énantiomères ont la même formule chimique et la même connectivité, mais ils diffèrent par leur disposition tridimensionnelle, de la même manière que nos mains gauche et droite sont des images miroir l’une de l’autre. En raison de leurs différences structurelles, les énantiomères présentent souvent des propriétés biologiques, physiques et chimiques distinctes.
Quels sont les deux énantiomères ?
Les deux énantiomères d’une molécule chirale sont appelés énantiomères R et S ou énantiomères (+) et (-). Ces étiquettes sont attribuées sur la base d’un ensemble de règles connues sous le nom de système Cahn-Ingold-Prelog (CIP). La nomenclature R et S détermine la configuration absolue du centre chiral de la molécule, R désignant rectus (latin pour droite) et S désignant sinistre (latin pour gauche). Ces désignations permettent de décrire de manière cohérente et standardisée la disposition spatiale des substituants de la molécule.
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