On dit que deux glucides sont des énantiomères s’ils sont des images miroir sans égal l’une par rapport à l’autre. Un exemple d’énantiomère est les isomères D et L du glucose. Un deuxième type d’isomère présent dans les glucides est celui des diastéréoisomères.
En stéréochimie, un épimère fait partie d’une paire de stéréoisomères. Les deux isomères diffèrent par leur configuration en un seul centre stéréogénique. Tous les autres stéréocentres des molécules, le cas échéant, sont les mêmes dans chacune d’elles.
La doxorubicine et l’épirubicine sont deux épimères utilisées comme médicaments.
Les sucres du glucose et du galactose sont des épimères. Dans le glucose, le -OH sur le premier carbone est en position axiale, dans la direction opposée au -OH sur le carbone C-4. Dans le galactose, le groupe -OH est orienté dans la même direction, la position équatoriale. [1] Dans les composés cycliques comme celui-ci, le groupe -OH sur C-1 peut également se trouver dans des directions opposées. Cette différence structurelle distingue deux anomères. Les deux molécules présentées sont à la fois des épimères et des anomères (indiqués par les noms α et β).
Les stéréoisomères β-D-glucopyranose et β-D-manopyranose sont des épimères car ils ne diffèrent que par la stéréochimie en position C-2. Le groupe hydroxyle dans le ? Le -D-glucopyranose est axial (à partir du plan de l’anneau), tandis que dans le β-D-manopyranose, le groupe hydroxyle C-2 est équatorial (dans le « plan » de l’anneau). Ces deux molécules sont des épimères, mais comme elles ne sont pas des miroirs, elles ne sont pas des énantiomères (les énantiomères portent le même nom mais diffèrent en D et L). Ils ne sont pas non plus des sucres, car le mauvais carbone est impliqué dans la stéréochimie.
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