La séparation d’une grappe en ses composants, énantiomères purs, est appelée résolution chirale. Il existe différentes méthodes, notamment la cristallisation, la chromatographie et l’utilisation d’enzymes.
Pour différencier efficacement les deux énantiomères, il est possible d’utiliser une amine énantiopure pour former un sel avec l’acide carboxylique. Vous avez donc créé deux diastéréomères à partir de la combinaison de molécules chirales. Les propriétés physiques des diastéréomères étant différentes, vous pouvez les séparer.
C’est l’un des deux stéréoisomères qui sont des images miroir qui se chevauchent (non identiques), car les mains gauche et droite sont identiques, sauf qu’elles sont inversées le long d’un axe (les mains ne deviennent pas identiques simplement par réorientation). Un seul atome chiral ou une caractéristique structurelle similaire permettant de déterminer que le composé est un composé ayant deux structures possibles ne se chevauchant pas, chacune étant une image miroir de l’autre. Chaque membre du couple est appelé enantiomorpho (enantio = opus ; morph = forme) ; la propriété structurelle est appelée énantiomérie. La présence de plusieurs éléments chiraux dans un composé donné augmente le nombre de formes géométriques possibles, bien qu’il puisse y avoir des paires d’images miroir parfaites.
Les composés énantiopathiques font référence à des échantillons qui contiennent, dans les limites de détection, des molécules de chiralité individuelles.
Lorsqu’ils sont présents dans un environnement symétrique, les énantiomères ont des propriétés chimiques et physiques identiques, à l’exception de leur capacité à faire tourner le plan de lumière polarisée (+/-) en quantités égales, mais dans des directions opposées (bien que la lumière polarisée puisse être considérée comme un milieu asymétrique). C’est pour cette raison qu’ils sont parfois appelés isomères optiques. Un mélange à parts égales d’un isomère optiquement actif et de son énantiomère est défini racémique et a une rotation nette nette polarisée en lumière plate car la rotation du positif de chaque forme (+) correspond exactement à la rotation d’un négatif de (-) à .
Les énantiomères ont souvent des réactions chimiques différentes avec d’autres substances énantiomères. Étant donné que de nombreuses molécules biologiques sont des énantiomères, il existe parfois une différence significative dans les effets de deux énantiomères sur les organismes biologiques. Dans les médicaments, par exemple, souvent un seul des énantiomères d’un médicament est responsable des effets physiologiques souhaités, tandis que l’autre énantiomère est moins actif, inactif ou parfois même producteur d’effets indésirables. Grâce à cette découverte, des médicaments constitués d’un énantiomère (« enantiopura ») peuvent être développés pour augmenter l’efficacité pharmacologique et parfois pour éliminer certains effets secondaires.
Un exemple est l’ésopopiclone (Lunesta), qui est enantiopuro, et est ensuite administrée à des doses qui correspondent exactement à la moitié du mélange racémique le plus ancien, appelé zopiclone. Dans le cas de l’ésopiclone, l’énantiomère S est responsable de tous les effets recherchés, tandis que l’autre énantiomère semble inactif.
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