Se dice que dos carbohidratos son enantiómeros si son imágenes especulares que no se corresponden entre sí. Un ejemplo de enantiómero son los isómeros D y L de la glucosa. Un segundo tipo de isómero que se observa en los carbohidratos son los diastereoisómeros.
En estereoquímica, un epímero es uno de un par de estereoisómeros. Los dos isómeros difieren en su configuración con respecto a un único centro estereogénico. Todos los demás estereocentros de las moléculas, si los hay, son iguales en cada una de ellas.
La doxorrubicina y la epirrubicina son dos epímeros que se utilizan como fármacos.
Los azúcares glucosa y galactosa son epímeros. En la glucosa, el -OH del primer carbono está en posición axial, en dirección opuesta al -OH del carbono C-4. En la galactosa, el grupo -OH está orientado en la misma dirección, la posición ecuatorial. [1] En compuestos cíclicos como este, el grupo -OH en C-1 también puede estar en direcciones opuestas. Esta diferencia estructural distingue dos anómeros. Las dos moléculas presentadas son a la vez epímeros y anómeros (indicados por los nombres α y β).
Los estereoisómeros β-D-glucopiranosa y β-D-manopiranosa son epímeros porque difieren sólo por la estereoquímica en la posición C-2. ¿El grupo hidroxilo en el? -La D-glucopiranosa es axial (desde el plano del anillo), mientras que en la β-D-manopiranosa el grupo hidroxilo C-2 es ecuatorial (en el «plano» del anillo). Estas dos moléculas son epímeros, pero como no son espejos, no son enantiómeros (los enantiómeros tienen el mismo nombre pero difieren en D y L). Tampoco son anómeros de azúcar, porque en la estereoquímica interviene el carbono equivocado.
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