En química orgánica, las nomenclaturas cis-trans y E-Z están relacionadas pero son sistemas distintos que se utilizan para describir la isomería geométrica de compuestos, particularmente aquellos con dobles enlaces. Si bien ambos clasifican los isómeros geométricos basándose en disposiciones espaciales alrededor de dobles enlaces, tienen algunas diferencias fundamentales.
Cis y trans se refieren específicamente a las posiciones relativas de sustituyentes alrededor de un doble enlace o dentro de una estructura de anillo. En los isómeros cis, sustituyentes similares o idénticos están en el mismo lado del doble enlace o anillo, mientras que en los isómeros trans, están en lados opuestos. Esta clasificación es sencilla e intuitiva y se basa en la orientación espacial de los sustituyentes.
Por otro lado, E (entgegen, alemán para «opuesto») y Z (zusammen, alemán para «juntos») son términos utilizados en el sistema E-Z. Este sistema proporciona una forma más precisa y sistemática de designar la configuración alrededor de dobles enlaces al considerar la prioridad de los sustituyentes según las reglas de prioridad de Cahn-Ingold-Prelog. El sistema E-Z tiene en cuenta la prioridad de los sustituyentes unidos a cada carbono del doble enlace y asigna configuración E (trans) cuando los grupos de mayor prioridad están en lados opuestos del doble enlace, y configuración Z (cis) cuando están en el mismo lado.
Si bien cis a veces puede corresponder a Z y trans a E, no siempre son intercambiables. El sistema E-Z proporciona un método más riguroso para determinar la configuración alrededor de los dobles enlaces, especialmente cuando hay múltiples sustituyentes con diferentes prioridades.
Otro nombre para los isómeros cis y trans es «isómeros geométricos», lo que refleja su clasificación basada en la disposición espacial de los átomos o grupos. Este término enfatiza que estos isómeros difieren en su estructura geométrica más que en su conectividad de átomos.
Las convenciones cis-trans y E-Z se utilizan ampliamente en química orgánica para describir la isomería geométrica alrededor de dobles enlaces o anillos. Comprender estos sistemas permite a los químicos describir y predecir con precisión las propiedades físicas y químicas de las moléculas en función de su disposición espacial, lo que influye en su reactividad, estabilidad y actividad biológica.