A nomenclatura cis/trans é eficaz apenas quando o alceno possui dois grupos diferentes em cada átomo de carbono da ligação dupla, e cada carbono possui um do mesmo grupo. A estrutura com grupos rosa em lados opostos é trans.
Na nomenclatura, “cis” é usado para distinguir o isômero no qual dois grupos idênticos (por exemplo, os dois cloretos em 1,2-diclorociclopentano) são orientados na mesma direção do plano do anel e trans para distinguir o isômero conforme indicado em direções opostas. [Você também pode ouvir químicos orgânicos dizendo que “os cloretos são cis entre si” ou “o hidrogênio é cortado um com o outro”.]
Um nome comum para estes isômeros chamados “cis-trans” é “isômeros geométricos”. [Esses argumentos da IUPAC na verdade desencorajam o termo “isômeros geométricos” e, pela primeira vez, eles concordam: o termo é um tanto redundante e pode causar confusão. No restante deste post usarei apenas o termo isômeros “cis-trans”. ]
Para que o isomerismo cis-trans exista em anéis, precisamos de duas condições: dois (e apenas dois) átomos de carbono, cada um carregando cada substituinte não identificado no topo e abaixo do anel, os dois átomos de carbono têm pelo menos um desses substituintes em comum
No 1,2-diclorociclopentano foi observado que cada C-1 e C-2 possuem substituintes não idênticos (H e Cl) acima e abaixo do anel e cada um deles tem pelo menos um substituinte em comum (na verdade, eles têm dois substituintes em comum: H e Cl).
Aqui está outro exemplo: cis- e trans-1-etil-2-metilciclobutano. Observe que cada um deles possui dois átomos de carbono, cada um possuindo substituintes não idênticos acima e abaixo do anel (H e CH3, H e CH2CH3). Eles também têm pelo menos um substituto comum (H). Assim, cis-1-etil-2-metilciclohexano pode ser referido como um isômero no qual os dois hidrogênios são direcionados na mesma direção e o trans onde são direcionados em direções opostas.
