La nomenclature cis/trans n’est efficace que lorsque l’alcène possède deux groupes différents sur chaque atome de carbone de la double liaison, et que chaque carbone possède un du même groupe. La structure avec des groupes roses sur les côtés opposés est trans.
Dans la nomenclature, cis est utilisé pour distinguer l’isomère dans lequel deux groupes identiques (par exemple, les deux chlorures du 1,2-dichlorocyclopentane) sont orientés dans la même direction par rapport au plan du cycle et trans pour distinguer l’isomère comme indiqué dans directions opposées. [Vous pouvez également entendre des chimistes organiques dire que les chlorures sont en cis les uns par rapport aux autres ou que l’hydrogène est coupé les uns par rapport aux autres .]
Un nom commun pour ces isomères dits cis-trans est isomères géométriques . [Ces arguments de l’IUPAC découragent en fait le terme isomères géométriques et, pour une fois, ils sont d’accord : le terme est quelque peu redondant et peut prêter à confusion. Dans la suite de cet article, j’utiliserai uniquement le terme isomères cis-trans . ]
Pour que l’isomérie cis-trans existe dans les anneaux, nous avons besoin de deux conditions : deux (et seulement deux) atomes de carbone portant chacun chaque substituant non identifié au-dessus et en dessous du cycle, les deux atomes de carbone ont au moins un de ces substituants en commun.
Dans le 1,2-dichlorocyclopentane, on a vu que chaque C-1 et C-2 ont des substituants non identiques (H et Cl) au-dessus et au-dessous du cycle et que chacun d’eux a au moins un substituant en commun (en fait, ils ont deux substituants en commun : H et Cl).
Voici un autre exemple : le cis- et trans-1-éthyl-2-méthylcyclobutane. Notez que chacun d’eux possède deux atomes de carbone, chacun ayant des substituants non identiques au-dessus et en dessous du cycle (H et CH3, H et CH2CH3). Ils ont également au moins un substitut commun (H). Ainsi, le cis-1-éthyl-2-méthylcyclohexane peut être appelé un isomère dans lequel les deux hydrogènes sont dirigés dans le même sens et le trans où ils sont dirigés dans des sens opposés.
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