La nomenclatura cis/trans es efectiva sólo cuando el alqueno tiene dos grupos diferentes en cada átomo de carbono del doble enlace, y cada carbono tiene uno del mismo grupo. La estructura con grupos rosas en lados opuestos es trans.
En la nomenclatura, «cis» se utiliza para distinguir el isómero en el que dos grupos idénticos (por ejemplo, los dos cloruros en 1,2-diclorociclopentano) están orientados en la misma dirección con respecto al plano del anillo y trans para distinguir el isómero como se indica en direcciones opuestas. [Es posible que también escuche a químicos orgánicos decir que «los cloruros son cis entre sí» o «el hidrógeno se corta entre sí».]
Un nombre común para estos isómeros denominados «cis-trans» es «isómeros geométricos». [Esos argumentos de la IUPAC en realidad desaconsejan el término «isómeros geométricos» y, por una vez, están de acuerdo: el término es algo redundante y puede causar confusión. En el resto de esta publicación solo usaré el término isómeros «cis-trans». ]
Para que exista isomería cis-trans en los anillos, necesitamos dos condiciones: dos (y sólo dos) átomos de carbono, cada uno con cada sustituyente no identificado en la parte superior y debajo del anillo, los dos átomos de carbono tienen al menos uno de estos sustituyentes en común.
En el 1,2-diclorociclopentano se ha visto que cada C-1 y C-2 tienen sustituyentes no idénticos (H y Cl) encima y debajo del anillo y cada uno de ellos tiene al menos un sustituyente en común (de hecho, tienen dos sustituyentes en común: H y Cl).
Aquí hay otro ejemplo: cis- y trans-1-etil-2-metilciclobutano. Tenga en cuenta que cada uno de ellos tiene dos átomos de carbono, cada uno con sustituyentes no idénticos encima y debajo del anillo (H y CH3, H y CH2CH3). También tienen al menos un sustituto común (H). Por lo tanto, se puede hacer referencia al cis-1-etil-2-metilciclohexano como un isómero en el que los dos hidrógenos están dirigidos en la misma dirección y el trans donde están dirigidos en direcciones opuestas.
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