Un diastereómero es un tipo de estereoisómero que se diferencia de otro estereoisómero (normalmente otro diastereómero o un enantiómero) en uno o más, pero no en todos, los estereocentros de una molécula. A diferencia de los enantiómeros, los diastereómeros no son imágenes especulares entre sí y no necesariamente tienen configuraciones opuestas en cada centro quiral de la molécula. Esto da como resultado diastereómeros que tienen diferentes propiedades físicas y químicas, como puntos de fusión, puntos de ebullición e interacciones con ambientes quirales.
Los diastereómeros se definen por sus diferencias estructurales específicas en estereoquímica. Surgen cuando las moléculas tienen múltiples centros quirales y difieren en sus configuraciones en algunos de estos centros, pero no en todos. Esta configuración diferencial proporciona a los diastereómeros disposiciones espaciales distintas que evitan que se superpongan entre sí. Por ejemplo, en una molécula con dos centros quirales, los diastereómeros diferirían en sus configuraciones en uno de estos centros mientras mantendrían la misma configuración en el otro.
Los diastereómeros se diferencian de los enantiómeros principalmente en sus propiedades de simetría. Los enantiómeros son imágenes especulares entre sí y tienen configuraciones opuestas en cada centro quiral de la molécula. Por el contrario, los diastereómeros tienen diferentes configuraciones en algunos centros quirales, pero no en todos. Esta falta de relación de imagen especular significa que los diastereómeros exhiben diferentes propiedades físicas y pueden tener diferentes actividades biológicas en comparación con sus contrapartes enantioméricas.
La identificación de diastereómeros implica comparar la disposición espacial de los átomos alrededor de los centros quirales de las moléculas. Los diastereómeros tendrán diferentes configuraciones en uno o más centros quirales mientras comparten la misma configuración en otros. Esta diferencia en la configuración da como resultado que los diastereómeros tengan distintas formas y propiedades moleculares, que pueden detectarse mediante técnicas como la cristalografía de rayos X, la espectroscopia de RMN o mediante la observación de sus diferentes características físicas.
Los isómeros se refieren a moléculas que tienen la misma fórmula molecular pero diferentes disposiciones estructurales u orientaciones espaciales de los átomos. Los diastereómeros, por otro lado, describen específicamente un subconjunto de estereoisómeros que difieren en sus configuraciones en algunos, pero no en todos, los centros quirales de una molécula. Si bien todos los diastereómeros son isómeros, no todos los isómeros son diastereómeros. Los isómeros incluyen tanto isómeros estructurales (conectividad diferente) como estereoisómeros (disposición espacial diferente), mientras que los diastereómeros son un tipo específico de estereoisómero con distintas diferencias estereoquímicas en algunos centros quirales.