Una molécula es aquiral si es superponible a su imagen especular. La mayoría de las moléculas aquirales tienen un plano de simetría o un centro de simetría. Las moléculas aquirales que contienen un estereocentro se llaman meso.
Las moléculas analizadas en la sección anterior son aquirales porque tienen un plano de simetría o un centro de simetría.
La molécula de la izquierda tiene un plan de simetría a través del carbono central. Este es un plano reflejado; en otras palabras, la mitad de la molécula es un reflejo perfecto de la otra mitad de la molécula. Esta molécula es aquiral debido a su plano especular.
La molécula derecha tiene un centro de simetría o un centro de inversión. Un centro de inversión es un punto de la molécula (no necesariamente un átomo) a través del cual todos los demás átomos pueden reflejarse 180 grados en otro átomo idéntico. (En términos más cercanos a la simetría, una inversión a través de un centro equivale a girar grupos 180 grados y luego reflejar los grupos a través de un plano perpendicular al eje de rotación).
Este tipo de simetría es poco común en las moléculas orgánicas y es más frecuente en las moléculas inorgánicas. El centro de inversión está representado por el círculo azul en el ejemplo anterior. La misma molécula se muestra tridimensionalmente a continuación. El centro de inversión está en el centro del enlace carbono-carbono promedio. Esta molécula es aquiral debido a su centro de inversión.
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