¿Qué es un diastereoisómero?

Los diastereómeros (a veces llamados diastereoisómeros) son un tipo de estereoisómero. La diastereomería ocurre cuando dos o más estereoisómeros de un compuesto tienen diferentes configuraciones en uno o más (pero no todos) de los estereocentros equivalentes (relacionados) y no son imágenes especulares entre sí.

Los diastereómeros (a veces llamados diastereoisómeros) son un tipo de estereoisómero. La sereereomería ocurre cuando dos o más estereoisómeros de un compuesto tienen diferentes configuraciones en uno o más (pero no todos) de los estereocentros equivalentes (relacionados) y no son imágenes especulares entre sí. Cuando dos diastereoisómeros se diferencian entre sí en un solo estereocentro, se denominan epímeros. Cada estereocentro da lugar a dos configuraciones diferentes y por tanto aumenta el número de estereoisómeros por un factor de dos.

Los diastereómeros se diferencian de los enantiómeros porque son pares de estereoisómeros que se diferencian en todos los estereocentros y, por tanto, son imágenes especulares entre sí. Los enantiómeros de un compuesto con más de un estereocentro también son diastereómeros de los otros estereoisómeros de ese compuesto que no son su imagen especular.

Los diastereómeros tienen diferentes propiedades físicas (a diferencia de los enantiómeros) y diferente reactividad química. La diastereoselectividad es la preferencia por la formación de uno o más diastereómeros sobre otro en una reacción orgánica.

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