Bir diastereomer, bir molekül içindeki stereomerkezlerin hepsinde olmasa da bir veya daha fazlasında başka bir stereoizomerden (tipik olarak başka bir diastereomer veya bir enantiyomer) farklı olan bir stereoizomer türüdür. Enantiyomerlerden farklı olarak diastereomerler birbirlerinin ayna görüntüleri değildir ve moleküldeki her kiral merkezde zıt konfigürasyonlara sahip olmaları gerekmez. Bu, diastereomerlerin erime noktaları, kaynama noktaları ve kiral ortamlarla etkileşimler gibi farklı fiziksel ve kimyasal özelliklere sahip olmasına neden olur.
Diastereomerler stereokimyadaki spesifik yapısal farklılıklarıyla tanımlanır. Moleküllerin birden fazla kiral merkeze sahip olması ve bu merkezlerin hepsinde olmasa da bazılarında konfigürasyonları farklı olduğunda ortaya çıkarlar. Bu diferansiyel konfigürasyon, diastereomerlere, birbirlerinin üzerine binmelerini önleyen farklı uzaysal düzenlemeler sağlar. Örneğin, iki kiral merkeze sahip bir molekülde diastereomerlerin konfigürasyonları bu merkezlerden birinde farklılık gösterirken diğerinde aynı konfigürasyonu korur.
Diastereomerler enantiyomerlerden öncelikle simetri özellikleri bakımından farklılık gösterir. Enantiyomerler birbirlerinin ayna görüntüleridir ve moleküldeki her kiral merkezde zıt konfigürasyonlara sahiptirler. Buna karşılık, diastereomerler kiral merkezlerin hepsinde olmasa da bazılarında farklı konfigürasyonlara sahiptir. Ayna görüntüsü ilişkisinin olmaması, diastereomerlerin farklı fiziksel özellikler sergilediği ve enantiyomerik benzerlerine kıyasla farklı biyolojik aktivitelere sahip olabileceği anlamına gelir.
Diastereomerlerin tanımlanması, moleküllerdeki kiral merkezler etrafındaki atomların uzaysal düzenlemelerinin karşılaştırılmasını içerir. Diastereomerler bir veya daha fazla kiral merkezde farklı konfigürasyonlara sahip olacak, diğerlerinde ise aynı konfigürasyonu paylaşacaktır. Konfigürasyondaki bu farklılık, X-ışını kristalografisi, NMR spektroskopisi gibi tekniklerle veya farklı fiziksel özelliklerinin gözlemlenmesiyle tespit edilebilen, farklı moleküler şekillere ve özelliklere sahip diastereomerlerle sonuçlanır.
İzomerler, aynı moleküler formüle sahip ancak farklı yapısal düzenlemelere veya atomların uzaysal yönelimlerine sahip olan molekülleri ifade eder. Diastereomerler ise spesifik olarak bir moleküldeki kiral merkezlerin hepsinde olmasa da bazılarında konfigürasyonları farklı olan stereoizomerlerin bir alt kümesini tanımlar. Tüm diastereomerler izomer olsa da tüm izomerler diastereomer değildir. İzomerler hem yapısal izomerleri (farklı bağlantı) hem de stereoizomerleri (farklı uzaysal düzenleme) içerirken diastereomerler, bazı kiral merkezlerde belirgin stereokimyasal farklılıklara sahip spesifik bir stereoizomer türüdür.