¿Cuál es un ejemplo de enantiómero?

Así como nuestras manos son imágenes especulares unas de otras, las moléculas también pueden tener imágenes especulares que no se pueden superponer a ellas. Estas moléculas se llaman enantiómeros.

Un ejemplo de este enantiómero es el sedante talidomida, que se vendió en varios países del mundo entre 1957 y 1961. Fue retirado del mercado cuando se descubrió que provocaba defectos de nacimiento. Un enantiómero determinaba los efectos sedantes deseados, mientras que el otro, inevitablemente presente en cantidades iguales, provocaba defectos de nacimiento.

El herbicida mecoprop es una mezcla racémica con el enantiómero (R) – (+) («Mecoprop-P», «Duplosan KV») con actividad herbicida.

Otro ejemplo son los antidepresivos escitalopram y citalopram. Citalopram es una mezcla racémica (1:1 de (S)-citalopram y (R)-citalopram); escitalopram [(S)-citalopram] es un enantiómero puro. La dosis de escitalopram suele ser la mitad de la de citalopram.

¿Cuál es un ejemplo de enantiómero?

Un ejemplo de enantiómero es la molécula conocida como ácido láctico. El ácido láctico existe en dos formas enantioméricas, que son imágenes especulares entre sí. Estas formas se llaman ácido L-láctico y ácido D-láctico. Los prefijos L y D se refieren a la configuración del carbono quiral de la molécula, que es el átomo de carbono que está unido a cuatro grupos diferentes.

El ácido láctico se produce en el cuerpo durante la respiración anaeróbica y es responsable del dolor muscular que se experimenta después del ejercicio intenso. Las formas L y D del ácido láctico tienen diferentes propiedades biológicas. Por ejemplo, el ácido L-láctico es la forma predominante que se encuentra en los músculos humanos, mientras que el ácido D-láctico puede acumularse en determinadas afecciones médicas, como el crecimiento excesivo de bacterias en los intestinos.

Los enantiómeros del ácido láctico tienen propiedades físicas y químicas idénticas, excepto su interacción con la luz polarizada. Giran el plano de la luz polarizada en direcciones opuestas, con el ácido L-láctico girándolo hacia la izquierda (levógiro) y el ácido D-láctico girándolo hacia la derecha (dextrógiro).

¿Qué es un enantiómero?

Un enantiómero se refiere a una de las dos formas especulares de una molécula quiral. La quiralidad surge cuando una molécula contiene un átomo de carbono que está unido a cuatro grupos diferentes. Los enantiómeros tienen la misma fórmula química y conectividad, pero difieren en su disposición tridimensional, de manera similar a cómo nuestras manos izquierda y derecha son imágenes especulares entre sí. Debido a sus diferencias estructurales, los enantiómeros a menudo exhiben distintas propiedades biológicas, físicas y químicas.

¿Cuáles son los dos enantiómeros?

Los dos enantiómeros de una molécula quiral se denominan enantiómeros R y S o enantiómeros (+) y (-). Estas etiquetas se asignan según un conjunto de reglas conocido como sistema Cahn-Ingold-Prelog (CIP). La nomenclatura R y S determina la configuración absoluta del centro quiral de la molécula, donde R denota «rectus» (en latín, derecha) y S, «siniestro» (en latín, izquierda). Estas designaciones permiten una forma consistente y estandarizada de describir la disposición espacial de los sustituyentes de la molécula.

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