En los isómeros estructurales, a veces denominados isómeros constitucionales, los átomos y los grupos funcionales están unidos de diferentes maneras. Los isómeros estructurales tienen diferentes nombres IUPAC y pueden pertenecer o no al mismo grupo funcional. Este grupo incluye isomería de cadena para la cual las cadenas de hidrocarburos tienen cantidades de ramificación variables; posicionamiento de isomería, que se refiere a la posición de un grupo funcional en una cadena; e isomería del grupo funcional, en la que un grupo funcional se divide en varios.
En los isómeros esqueléticos, la cadena de carbono principal es diferente entre los dos isómeros. Este tipo de isomería es más identificable en los isómeros del alcohol secundario y terciario.
Los tautómeros son isómeros estructurales que se interconectan espontáneamente entre sí, incluso cuando son puros. Tienen diferentes propiedades químicas y, en consecuencia, se observan distintas reacciones características de cada forma. Si la reacción de interconversión es lo suficientemente rápida, los tautómeros no pueden aislarse entre sí. Un ejemplo es cuando difieren de la posición de un protón, como en la tautomería ceto/enol, donde el protón está alternativamente en carbono u oxígeno.
Ejemplo: propanoles y metoxietano.
Un ejemplo sencillo de isomería lo da el propanol: tiene la fórmula C3H8O (o C3H7OH) y se presenta como dos isómeros: propan-1-ol (alcohol n-propílico; I) y propan-2-ol (alcohol isopropílico; II). )
Tenga en cuenta que la posición del átomo de oxígeno difiere entre los dos: está unido a un carbono final en el primer isómero y al carbono central en el segundo.
Sin embargo, existe otro isómero de C3H8O que tiene propiedades significativamente diferentes: el metoxietano (etil metil éter; III). A diferencia de los isómeros del propanol, el metoxietano tiene un oxígeno conectado a dos átomos de carbono en lugar de un carbono y un hidrógeno. El metoxietano es un éter, no un alcohol, porque carece de un grupo hidroxilo y tiene propiedades químicas más similares a otros éteres que a uno de los isómeros de alcohol antes mencionados.
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