O que é um diastereômero?

Os diastereômeros (às vezes chamados de diastereoisômeros) são um tipo de estereoisômero. O diastereomerismo ocorre quando dois ou mais estereoisômeros de um composto têm configurações diferentes em um ou mais (mas não todos) estereocentros equivalentes (relacionados) e não são imagens espelhadas um do outro.

Os diastereômeros (às vezes chamados de diastereoisômeros) são um tipo de estereoisômero. O serereomerismo ocorre quando dois ou mais estereoisômeros de um composto têm configurações diferentes em um ou mais (mas não todos) estereocentros equivalentes (relacionados) e não são imagens espelhadas um do outro. Quando dois diastereoisômeros diferem um do outro em um único estereocentro, eles são epímeros. Cada estereocentro dá origem a duas configurações diferentes e, portanto, aumenta o número de estereoisômeros por um fator de dois.

Os diastereômeros diferem dos enantiômeros porque são pares de estereoisômeros que diferem em todos os estereocentros e, portanto, são imagens espelhadas um do outro. Os enantiómeros de um composto com mais de um estereocentro são também diastereómeros dos outros estereoisómeros desse composto que não são a sua imagem especular.

Os diastereômeros têm propriedades físicas diferentes (ao contrário dos enantiômeros) e diferentes reatividades químicas. Diastereosseletividade é a preferência pela formação de um ou mais diastereômeros sobre outro em uma reação orgânica.

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