Un diastéréomère est un type de stéréoisomère qui diffère d’un autre stéréoisomère (généralement un autre diastéréomère ou un énantiomère) par un ou plusieurs stéréocentres, mais pas tous, dans une molécule. Contrairement aux énantiomères, les diastéréomères ne sont pas des images miroir les uns des autres et n’ont pas nécessairement des configurations opposées à chaque centre chiral de la molécule. Il en résulte des diastéréomères ayant des propriétés physiques et chimiques différentes, telles que des points de fusion, des points d’ébullition et des interactions avec des environnements chiraux.
Les diastéréomères sont définis par leurs différences structurelles spécifiques en stéréochimie. Ils surviennent lorsque les molécules ont plusieurs centres chiraux et diffèrent dans leurs configurations au niveau de certains de ces centres, mais pas de tous. Cette configuration différentielle donne aux diastéréomères des dispositions spatiales distinctes qui les empêchent d’être superposables les uns aux autres. Par exemple, dans une molécule comportant deux centres chiraux, les diastéréomères différeraient dans leurs configurations au niveau de l’un de ces centres tout en conservant la même configuration au niveau de l’autre.
Les diastéréomères diffèrent des énantiomères principalement par leurs propriétés de symétrie. Les énantiomères sont des images miroir les uns des autres et ont des configurations opposées à chaque centre chiral de la molécule. En revanche, les diastéréomères ont des configurations différentes dans certains centres chiraux, mais pas dans tous. Cette absence de relation miroir signifie que les diastéréomères présentent des propriétés physiques différentes et peuvent avoir des activités biologiques différentes par rapport à leurs homologues énantiomères.
L’identification des diastéréomères implique de comparer les dispositions spatiales des atomes autour des centres chiraux des molécules. Les diastéréomères auront des configurations différentes dans un ou plusieurs centres chiraux tout en partageant la même configuration dans d’autres. Cette différence de configuration se traduit par des diastéréomères ayant des formes et des propriétés moléculaires distinctes, qui peuvent être détectées grâce à des techniques telles que la cristallographie aux rayons X, la spectroscopie RMN ou en observant leurs différentes caractéristiques physiques.
Les isomères font référence à des molécules qui ont la même formule moléculaire mais des arrangements structurels ou des orientations spatiales différentes des atomes. Les diastéréomères, quant à eux, décrivent spécifiquement un sous-ensemble de stéréoisomères qui diffèrent par leurs configurations au niveau de certains centres chiraux d’une molécule, mais pas de tous. Bien que tous les diastéréomères soient des isomères, tous les isomères ne sont pas des diastéréomères. Les isomères comprennent à la fois des isomères structurels (connectivité différente) et des stéréoisomères (disposition spatiale différente), tandis que les diastéréomères sont un type spécifique de stéréoisomère avec des différences stéréochimiques distinctes au niveau de certains centres chiraux.