Dans les isomères structuraux, parfois appelés isomères constitutionnels, les atomes et les groupes fonctionnels sont joints de différentes manières. Les isomères structuraux portent des noms IUPAC différents et peuvent ou non appartenir au même groupe fonctionnel. Ce groupe comprend les isoméries de chaînes pour lesquelles les chaînes d’hydrocarbures ont des quantités de ramifications variables ; le positionnement de l’isomérie, qui fait référence à la position d’un groupe fonctionnel sur une chaîne ; et l’isomérie du groupe fonctionnel, dans laquelle un groupe fonctionnel est divisé en plusieurs.
Dans les isomères du squelette, la chaîne carbonée principale est différente entre les deux isomères. Ce type d’isomérie est plus identifiable dans les isomères de l’alcool secondaire et tertiaire.
Les tautomères sont des isomères structurels qui s’interconnectent spontanément, même lorsqu’ils sont purs. Ils ont des propriétés chimiques différentes et, par conséquent, des réactions caractéristiques distinctes de chaque forme sont observées. Si la réaction d’interconversion est suffisamment rapide, les tautomères ne peuvent pas être isolés les uns des autres. Un exemple est lorsqu’ils diffèrent de la position d’un proton, comme dans la tautomérie céto/énol, où le proton est alternativement sur le carbone ou l’oxygène.
Exemple : propanols et méthoxyéthane
Un exemple simple d’isomérie est donné par le propanol : il a la formule C3H8O (ou C3H7OH) et se présente sous la forme de deux isomères : le propan-1-ol (alcool n-propylique ; I) et le propan-2-ol (alcool isopropylique ; II). )
A noter que la position de l’atome d’oxygène diffère entre les deux : il est attaché à un carbone final dans le premier isomère et au carbone central dans le second.
Il existe cependant un autre isomère du C3H8O qui possède des propriétés sensiblement différentes : le méthoxyéthane (éthylméthyléther ; III). Contrairement aux isomères du propanol, le méthoxyéthane possède un oxygène relié à deux atomes de carbone plutôt qu’à un carbone et un hydrogène. Le méthoxyéthane est un éther, pas un alcool, car il est dépourvu de groupe hydroxyle et possède des propriétés chimiques plus similaires à celles des autres éthers qu’à celles de l’un des isomères d’alcool susmentionnés.
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