Um diastereômero é um tipo de estereoisômero que difere de outro estereoisômero (normalmente outro diastereômero ou um enantiômero) em um ou mais, mas não todos, estereocentros em uma molécula. Ao contrário dos enantiómeros, os diastereómeros não são imagens espelhadas uns dos outros e não têm necessariamente configurações opostas em cada centro quiral da molécula. Isto resulta em diastereômeros com diferentes propriedades físicas e químicas, como pontos de fusão, pontos de ebulição e interações com ambientes quirais.
Os diastereômeros são definidos por suas diferenças estruturais específicas na estereoquímica. Eles surgem quando as moléculas têm múltiplos centros quirais e diferem em suas configurações em alguns desses centros, mas não em todos. Esta configuração diferencial dá aos diastereômeros arranjos espaciais distintos que os impedem de serem sobrepostos uns aos outros. Por exemplo, numa molécula com dois centros quirais, os diastereómeros difeririam nas suas configurações num destes centros, mantendo a mesma configuração no outro.
Os diastereômeros diferem dos enantiômeros principalmente em suas propriedades de simetria. Os enantiômeros são imagens espelhadas uns dos outros e têm configurações opostas em cada centro quiral da molécula. Em contraste, os diastereômeros têm configurações diferentes em alguns centros quirais, mas não em todos. Esta falta de relação imagem espelhada significa que os diastereómeros exibem propriedades físicas diferentes e podem ter actividades biológicas diferentes em comparação com os seus homólogos enantioméricos.
A identificação de diastereômeros envolve a comparação dos arranjos espaciais dos átomos em torno dos centros quirais nas moléculas. Os diastereômeros terão configurações diferentes em um ou mais centros quirais, enquanto compartilham a mesma configuração em outros. Essa diferença na configuração resulta em diastereômeros com formas e propriedades moleculares distintas, que podem ser detectadas através de técnicas como cristalografia de raios X, espectroscopia de RMN ou pela observação de suas diferentes características físicas.
Isômeros referem-se a moléculas que possuem a mesma fórmula molecular, mas diferentes arranjos estruturais ou orientações espaciais dos átomos. Os diastereômeros, por outro lado, descrevem especificamente um subconjunto de estereoisômeros que diferem em suas configurações em alguns, mas não em todos, centros quirais de uma molécula. Embora todos os diastereômeros sejam isômeros, nem todos os isômeros são diastereômeros. Os isômeros incluem isômeros estruturais (conectividade diferente) e estereoisômeros (arranjo espacial diferente), enquanto os diastereômeros são um tipo específico de estereoisômero com diferenças estereoquímicas distintas em alguns centros quirais.