Uma molécula é aquiral se for sobreponível à sua imagem espelhada. A maioria das moléculas aquirais tem um plano de simetria ou um centro de simetria. Moléculas aquirais contendo um estereocentro são chamadas meso.
As moléculas discutidas na seção anterior são aquirais porque possuem um plano de simetria ou um centro de simetria.
A molécula da esquerda tem um plano de simetria através do carbono central. Este é um plano espelhado; em outras palavras, metade da molécula é um reflexo perfeito da outra metade da molécula. Esta molécula é aquiral devido ao seu plano espelhado.
A molécula certa tem um centro de simetria ou um centro de inversão. Um centro de inversão é um ponto na molécula – não necessariamente um átomo – através do qual todos os outros átomos podem ser refletidos 180 graus em outro átomo idêntico. (Em termos mais próximos da simetria, uma inversão através de um centro equivale a rodar grupos em 180 graus e depois reflecte os grupos através de um plano perpendicular ao eixo de rotação.)
Este tipo de simetria é raro em moléculas orgânicas e é mais frequente em moléculas inorgânicas. O centro de inversão é representado pelo círculo azul no exemplo acima. A mesma molécula é mostrada tridimensionalmente abaixo. O centro de reversão está no centro da ligação carbono-carbono média. Esta molécula é aquiral devido ao seu centro de inversão.
