Assim como nossas mãos são imagens espelhadas umas das outras, as moléculas também podem ter imagens espelhadas que não podem ser sobrepostas a elas. Essas moléculas são chamadas de enantiômeros.
Um exemplo desse enantiômero é o sedativo talidomida, vendido em vários países do mundo entre 1957 e 1961. Foi retirado do mercado quando se descobriu que causava defeitos congênitos. Um enantiômero determinava os efeitos sedativos desejados, enquanto o outro, inevitavelmente presente em quantidades iguais, causava defeitos congênitos.
O herbicida mecoprop é uma mistura racêmica com o enantiômero (R) – (+) (“Mecoprop-P”, “Duplosan KV”) com atividade herbicida.
Outro exemplo são os antidepressivos escitalopram e citalopram. O citalopram é uma mistura racêmica (1:1 de (S)-citalopram e (R)-citalopram); escitalopram [(S)-citalopram] é um enantiômero puro. A dose do escitalopram é normalmente 1/2 daquela do citalopram.
O que é um exemplo de enantiômero?
Um exemplo de enantiômero é a molécula conhecida como ácido láctico. O ácido láctico existe em duas formas enantioméricas, que são imagens espelhadas uma da outra. Essas formas são chamadas de ácido L-láctico e ácido D-láctico. Os prefixos L e D referem-se à configuração do carbono quiral da molécula, que é o átomo de carbono ligado a quatro grupos diferentes.
O ácido láctico é produzido no corpo durante a respiração anaeróbica e é responsável pela dor muscular sentida após exercícios intensos. As formas L e D do ácido láctico têm propriedades biológicas diferentes. Por exemplo, o ácido L-láctico é a forma predominante encontrada nos músculos humanos, enquanto o ácido D-láctico pode acumular-se em certas condições médicas, como o crescimento excessivo de bactérias nos intestinos.
Os enantiômeros do ácido láctico possuem propriedades físicas e químicas idênticas, exceto pela interação com a luz polarizada. Eles giram o plano da luz polarizada em direções opostas, com o ácido L-láctico girando-o para a esquerda (levógiro) e o ácido D-láctico girando-o para a direita (dextrógiro).
O que é um enantiômero?
Um enantiômero refere-se a uma das duas formas de imagem espelhada de uma molécula quiral. A quiralidade surge quando uma molécula contém um átomo de carbono ligado a quatro grupos diferentes. Os enantiómeros têm a mesma fórmula química e conectividade, mas diferem na sua disposição tridimensional, semelhante à forma como as nossas mãos esquerda e direita são imagens espelhadas uma da outra. Devido às suas diferenças estruturais, os enantiômeros frequentemente exibem propriedades biológicas, físicas e químicas distintas.
Quais são os dois enantiômeros?
Os dois enantiômeros de uma molécula quiral são chamados de enantiômeros R e S ou enantiômeros (+) e (-). Esses rótulos são atribuídos com base em um conjunto de regras conhecido como sistema Cahn-Ingold-Prelog (CIP). A nomenclatura R e S determina a configuração absoluta do centro quiral da molécula, com R denotando “reto” (latim para direita) e S denotando “sinistro” (latim para esquerda). Essas designações permitem uma maneira consistente e padronizada de descrever o arranjo espacial dos substituintes da molécula.
