En chimie organique, les nomenclatures cis-trans et E-Z sont des systèmes apparentés mais distincts utilisés pour décrire l’isomérie géométrique des composés, en particulier ceux à double liaison. Bien qu’ils classent tous deux les isomères géométriques en fonction des arrangements spatiaux autour de doubles liaisons, ils présentent des différences fondamentales.
Cis et trans font spécifiquement référence aux positions relatives des substituants autour d’une double liaison ou au sein d’une structure cyclique. Dans les isomères cis, les substituants similaires ou identiques se trouvent du même côté de la double liaison ou du cycle, alors que dans les isomères trans, ils se trouvent sur les côtés opposés. Cette classification est simple et intuitive, basée sur l’orientation spatiale des substituants.
D’autre part, E (entgegen, allemand pour « opposé ») et Z (zusammen, allemand pour « ensemble ») sont des termes utilisés dans le système E-Z. Ce système fournit un moyen plus précis et systématique de désigner la configuration autour des doubles liaisons en considérant la priorité des substituants sur la base des règles de priorité de Cahn-Ingold-Prelog. Le système E-Z prend en compte la priorité des substituants attachés à chaque carbone de la double liaison et attribue la configuration E (trans) lorsque les groupes les plus prioritaires sont sur les côtés opposés de la double liaison, et la configuration Z (cis) lorsqu’ils sont sur le côté opposé de la double liaison. même côté.
Si cis peut parfois correspondre à Z et trans à E, ils ne sont pas toujours interchangeables. Le système E-Z fournit une méthode plus rigoureuse pour déterminer la configuration autour des doubles liaisons, en particulier lorsqu’il existe plusieurs substituants avec des priorités différentes.
Un autre nom pour les isomères cis et trans est « isomères géométriques », reflétant leur classification basée sur la disposition spatiale des atomes ou des groupes. Ce terme souligne que ces isomères diffèrent par leur structure géométrique plutôt que par leur connectivité des atomes.
Les conventions cis-trans et E-Z sont toutes deux largement utilisées en chimie organique pour décrire l’isomérie géométrique autour de doubles liaisons ou d’anneaux. Comprendre ces systèmes permet aux chimistes de décrire et de prédire avec précision les propriétés physiques et chimiques des molécules en fonction de leur disposition spatiale, influençant leur réactivité, leur stabilité et leur activité biologique.