La isomería cis-trans, también conocida como isomería geométrica, se asocia principalmente con compuestos que tienen una rotación restringida alrededor de un doble enlace o una estructura de anillo. En el caso de los alquinos, que contienen al menos un triple enlace (-C≡C-), existe la posibilidad de isomería cis-trans bajo ciertas condiciones. Sin embargo, los alquinos generalmente no exhiben isomería cis-trans con tanta frecuencia o prominente como los alquenos (compuestos con dobles enlaces).
La razón principal por la que los alcanos (hidrocarburos saturados con enlaces simples) y los alquinos no suelen mostrar isomería cis-trans se debe a la rotación sin restricciones alrededor de sus enlaces simples y triples, respectivamente. En los alcanos, la rotación alrededor de enlaces simples permite el libre movimiento de átomos o grupos unidos a los átomos de carbono, lo que hace imposible fijarlos en una configuración cis o trans. De manera similar, en los alquinos, el triple enlace restringe la rotación más que los enlaces simples, pero aún permite suficiente flexibilidad para evitar la formación estable de isómeros cis y trans en la mayoría de los casos.
En teoría, los enlaces triples en los alquinos pueden exhibir isomería cis-trans cuando se unen dos sustituyentes diferentes a cada carbono del triple enlace y hay una rotación restringida alrededor del triple enlace. Sin embargo, el grado de isomería cis-trans en los alquinos es generalmente limitado en comparación con los alquenos, donde la presencia de un doble enlace crea un impedimento estérico que restringe la rotación y permite configuraciones cis y trans estables.
La isomería cis y trans no es exclusiva de los alquenos, pero se observa con mayor frecuencia en compuestos con dobles enlaces debido a la rotación restringida alrededor de estos enlaces. La disposición geométrica de los sustituyentes alrededor de un doble enlace puede dar lugar a configuraciones cis (sustituyentes similares en el mismo lado) o trans (sustituyentes similares en lados opuestos), lo que afecta las propiedades físicas y químicas de la molécula. Si bien los alquinos pueden exhibir isomería cis-trans en condiciones específicas, es menos frecuente en comparación con los alquenos, donde este tipo de isomería se observa y estudia más comúnmente en química orgánica.
