Haben Alkine cis-trans-Isomere?

Cis-trans-Isomerie, auch geometrische Isomerie genannt, wird hauptsächlich mit Verbindungen in Verbindung gebracht, die eine eingeschränkte Rotation um eine Doppelbindung oder eine Ringstruktur aufweisen. Bei Alkinen, die mindestens eine Dreifachbindung (-C≡C-) enthalten, besteht unter bestimmten Voraussetzungen die Möglichkeit einer cis-trans-Isomerie. Allerdings weisen Alkine im Allgemeinen keine so häufige oder ausgeprägte cis-trans-Isomerie auf wie Alkene (Verbindungen mit Doppelbindungen).

Der Hauptgrund dafür, dass Alkane (gesättigte Kohlenwasserstoffe mit Einfachbindungen) und Alkine typischerweise keine cis-trans-Isomerie zeigen, liegt in der uneingeschränkten Rotation um ihre Einzel- bzw. Dreifachbindungen. In Alkanen ermöglicht die Rotation um Einfachbindungen die freie Bewegung von Atomen oder Gruppen, die an die Kohlenstoffatome gebunden sind, was es unmöglich macht, sie in einer cis- oder trans-Konfiguration zu fixieren. In ähnlicher Weise schränkt die Dreifachbindung in Alkinen die Rotation stärker ein als Einfachbindungen, ermöglicht aber dennoch genügend Flexibilität, um in den meisten Fällen die stabile Bildung von cis- und trans-Isomeren zu verhindern.

Dreifachbindungen in Alkinen können theoretisch eine cis-trans-Isomerie aufweisen, wenn an jedem Kohlenstoff der Dreifachbindung zwei verschiedene Substituenten angebracht sind und die Rotation um die Dreifachbindung eingeschränkt ist. Allerdings ist das Ausmaß der cis-trans-Isomerie bei Alkinen im Allgemeinen begrenzt im Vergleich zu Alkenen, wo das Vorhandensein einer Doppelbindung eine sterische Hinderung erzeugt, die die Rotation einschränkt und stabile cis- und trans-Konfigurationen ermöglicht.

Die cis- und trans-Isomerie kommt nicht nur bei Alkenen vor, sondern wird aufgrund der eingeschränkten Rotation um diese Bindungen am häufigsten bei Verbindungen mit Doppelbindungen beobachtet. Die geometrische Anordnung von Substituenten um eine Doppelbindung kann zu cis- (ähnliche Substituenten auf derselben Seite) oder trans-Konfigurationen (ähnliche Substituenten auf gegenüberliegenden Seiten) führen und sich auf die physikalischen und chemischen Eigenschaften des Moleküls auswirken. Während Alkine unter bestimmten Bedingungen eine cis-trans-Isomerie aufweisen können, ist diese im Vergleich zu Alkenen, bei denen diese Art der Isomerie in der organischen Chemie häufiger beobachtet und untersucht wird, weniger verbreitet.