Il D-glucosio e l’L-glucosio non sono epimeri; sono in realtà enantiomeri. Sono immagini speculari l’una dell’altra e sono otticamente attive e ruotano la luce polarizzata sul piano in direzioni opposte. La designazione di D e L nel glucosio si riferisce alla configurazione del gruppo ossidrile attaccato al centro chirale più lontano dal gruppo carbonilico (C5 nel glucosio). Il D-glucosio ha il gruppo idrossile sul lato destro nella proiezione di Fischer, mentre l’L-glucosio lo ha sul lato sinistro.
Il D-glucosio e l’L-glucosio sono enantiomeri piuttosto che epimeri perché differiscono nella disposizione spaziale attorno a tutti i loro centri chirali, non solo in corrispondenza di uno specifico atomo di carbonio. Gli enantiomeri sono un tipo specifico di stereoisomeri che sono immagini speculari non sovrapponibili l’uno dell’altro, nel senso che hanno configurazioni opposte in ogni centro chirale della molecola.
La D-gliceraldeide e la L-gliceraldeide sono invece epimeri. Sono stereoisomeri che differiscono nella configurazione in un solo centro chirale specifico: l’atomo di carbonio più vicino al gruppo aldeidico (C2 nella gliceraldeide). La D-gliceraldeide ha il gruppo idrossile sul lato destro nella proiezione di Fischer, mentre la L-gliceraldeide lo ha sul lato sinistro. Questa differenza in un centro chirale li classifica come epimeri.
Nel caso del glucosio, D-glucosio e L-glucosio sono enantiomeri. Hanno formule e strutture molecolari identiche ma differiscono nella loro disposizione spaziale tridimensionale, risultando in proprietà ottiche distinte. Enantiomeri come D-glucosio e L-glucosio hanno attività biologiche e percorsi metabolici diversi a causa delle loro configurazioni speculari, che influenzano le loro interazioni con enzimi e recettori negli organismi viventi.