Ein Diastereomer ist eine Art Stereoisomer, das sich von einem anderen Stereoisomer (typischerweise einem anderen Diastereomer oder einem Enantiomer) an einem oder mehreren, aber nicht allen Stereozentren in einem Molekül unterscheidet. Im Gegensatz zu Enantiomeren sind Diastereomere keine Spiegelbilder voneinander und weisen nicht unbedingt an jedem Chiralitätszentrum im Molekül entgegengesetzte Konfigurationen auf. Dies führt zu Diastereomeren mit unterschiedlichen physikalischen und chemischen Eigenschaften, wie z. B. Schmelzpunkten, Siedepunkten und Wechselwirkungen mit chiralen Umgebungen.
Diastereomere werden durch ihre spezifischen strukturellen Unterschiede in der Stereochemie definiert. Sie entstehen, wenn Moleküle über mehrere Chiralitätszentren verfügen und sich in der Konfiguration einiger, aber nicht aller dieser Zentren unterscheiden. Diese unterschiedliche Konfiguration verleiht den Diastereomeren unterschiedliche räumliche Anordnungen, die verhindern, dass sie einander überlagert werden. Beispielsweise würden sich in einem Molekül mit zwei chiralen Zentren die Diastereomere in ihrer Konfiguration an einem dieser Zentren unterscheiden, während sie am anderen die gleiche Konfiguration beibehalten.
Diastereomere unterscheiden sich von Enantiomeren vor allem durch ihre Symmetrieeigenschaften. Enantiomere sind Spiegelbilder voneinander und haben an jedem Chiralitätszentrum im Molekül entgegengesetzte Konfigurationen. Im Gegensatz dazu haben Diastereomere an einigen, aber nicht an allen Chiralitätszentren unterschiedliche Konfigurationen. Dieses Fehlen einer spiegelbildlichen Beziehung bedeutet, dass Diastereomere im Vergleich zu ihren enantiomeren Gegenstücken andere physikalische Eigenschaften aufweisen und möglicherweise andere biologische Aktivitäten aufweisen.
Zur Identifizierung von Diastereomeren gehört der Vergleich der räumlichen Anordnung von Atomen um Chiralitätszentren in Molekülen. Diastereomere weisen an einem oder mehreren Chiralitätszentren unterschiedliche Konfigurationen auf, während sie an anderen die gleiche Konfiguration aufweisen. Dieser Unterschied in der Konfiguration führt dazu, dass Diastereomere unterschiedliche Molekülformen und -eigenschaften aufweisen, die durch Techniken wie Röntgenkristallographie, NMR-Spektroskopie oder durch Beobachtung ihrer unterschiedlichen physikalischen Eigenschaften nachgewiesen werden können.
Isomere beziehen sich auf Moleküle, die die gleiche Summenformel, aber unterschiedliche strukturelle Anordnungen oder räumliche Ausrichtungen der Atome haben. Diastereomere hingegen beschreiben speziell eine Untergruppe von Stereoisomeren, die sich in ihrer Konfiguration an einigen, aber nicht allen Chiralitätszentren in einem Molekül unterscheiden. Während alle Diastereomere Isomere sind, sind nicht alle Isomere Diastereomere. Isomere umfassen sowohl Strukturisomere (unterschiedliche Konnektivität) als auch Stereoisomere (unterschiedliche räumliche Anordnung), wohingegen Diastereomere eine spezifische Art von Stereoisomeren mit deutlichen stereochemischen Unterschieden an einigen chiralen Zentren sind.