Na química orgânica, as nomenclaturas cis-trans e EZ são sistemas relacionados, mas distintos, usados para descrever o isomerismo geométrico de compostos, particularmente aqueles com ligações duplas. Embora ambos classifiquem isômeros geométricos com base em arranjos espaciais em torno de ligações duplas, eles apresentam algumas diferenças fundamentais.
Cis e trans referem-se especificamente às posições relativas dos substituintes em torno de uma ligação dupla ou dentro de uma estrutura em anel. Nos isômeros cis, substituintes semelhantes ou idênticos estão no mesmo lado da ligação dupla ou anel, enquanto nos isômeros trans estão em lados opostos. Esta classificação é direta e intuitiva, baseada na orientação espacial dos substituintes.
Por outro lado, E (entgegen, alemão para “oposto”) e Z (zusammen, alemão para “juntos”) são termos usados no sistema EZ. Este sistema fornece uma maneira mais precisa e sistemática de designar a configuração em torno de ligações duplas, considerando a prioridade dos substituintes com base nas regras de prioridade de Cahn-Ingold-Prelog. O sistema E-Z leva em consideração a prioridade dos substituintes ligados a cada carbono da ligação dupla e atribui a configuração E (trans) quando os grupos de maior prioridade estão em lados opostos da ligação dupla, e a configuração Z (cis) quando estão no mesmo lado.
Embora cis às vezes possa corresponder a Z e trans a E, eles nem sempre são intercambiáveis. O sistema E-Z fornece um método mais rigoroso para determinar a configuração em torno de ligações duplas, especialmente quando existem múltiplos substituintes com prioridades diferentes.
Outro nome para isômeros cis e trans é “isômeros geométricos”, refletindo sua classificação baseada no arranjo espacial de átomos ou grupos. Este termo enfatiza que esses isômeros diferem em sua estrutura geométrica e não em sua conectividade de átomos.
As convenções cis-trans e EZ são amplamente utilizadas em química orgânica para descrever o isomerismo geométrico em torno de ligações duplas ou anéis. A compreensão desses sistemas permite aos químicos descrever e prever com precisão as propriedades físicas e químicas das moléculas com base em seus arranjos espaciais, influenciando sua reatividade, estabilidade e atividade biológica.