Isomeren zijn verbindingen met dezelfde molecuulformule, maar verschillende structurele arrangementen of ruimtelijke oriëntaties van hun atomen. De verschillende soorten isomeren omvatten structurele isomeren, stereo-isomeren en geometrische isomeren.
Structurele isomeren zijn verbindingen die dezelfde molecuulformule hebben, maar verschillen in de connectiviteit of bindingsrangschikking van atomen. Deze kunnen ketenisomeren omvatten, waarbij het koolstofskelet qua rangschikking verschilt, en positionele isomeren, waarbij functionele groepen of substituenten zich op verschillende koolstofatomen bevinden.
De drie belangrijkste typen isomeren zijn structurele isomeren, stereo-isomeren en geometrische isomeren. Structurele isomeren verschillen in hun bindingsrangschikking, stereo-isomeren verschillen in de ruimtelijke rangschikking van atomen, en geometrische isomeren verschillen in de oriëntatie rond een dubbele binding of ringstructuur.
In de context van scheikunde van klasse 11 leren studenten doorgaans over structurele isomeren en stereo-isomeren. Structurele isomeren worden verder geclassificeerd in ketenisomeren, positionele isomeren en functionele groepisomeren. Stereo-isomeren omvatten geometrische isomeren (cis-trans-isomeren) en optische isomeren (enantiomeren en diastereomeren).
Twee verschillende isomeren kunnen structurele isomeren of stereo-isomeren zijn, afhankelijk van hoe hun atomen in de ruimte zijn gerangschikt of georiënteerd. Butaan en isobutaan zijn bijvoorbeeld structurele isomeren omdat hun koolstofskeletten verschillen, terwijl cis-2-buteen en trans-2-buteen geometrische isomeren zijn vanwege de verschillende ruimtelijke oriëntaties rond de dubbele binding.
Het aantal mogelijke isomeren hangt af van de complexiteit van het molecuul en de regels die de structuur ervan bepalen. Voor eenvoudige organische moleculen, zoals alkanen of alkenen, is het aantal isomeren beperkt. Voor grotere en complexere moleculen kan het aantal mogelijke isomeren echter behoorlijk groot zijn, vooral als rekening wordt gehouden met verschillende structurele arrangementen of ruimtelijke oriëntaties van atomen.