Welche verschiedenen Arten von Isomeren gibt es?

STRUKTURISOMERISMUS

Die Isomere lassen sich in zwei große Gruppen einteilen: Struktur- (oder Konstitutions-)Isomere und Stereoisomere. Wir betrachten zunächst die Strukturisomere, die wiederum in drei Hauptuntergruppen unterteilt werden können: Kettenisomere, Positionsisomere und Isomere funktioneller Gruppen. Die Strukturisomerie kann hinsichtlich der Anzahl möglicher Isomere schnell außer Kontrolle geraten; Butan (vier Kohlenstoffatome) hat zwei mögliche Isomere, Decan (zehn Kohlenstoffatome) hat fünfundsiebzig und ein einfacher Kohlenwasserstoff mit 40 Kohlenstoffatomen hat schätzungsweise 62.000.000 Strukturisomere.

Kettenisomere

Kettenisomere sind Moleküle mit der gleichen Summenformel, aber unterschiedlicher Anordnung des Kohlenstoffgerüsts. Organische Moleküle basieren auf Kohlenstoffketten, und bei vielen Molekülen kann diese Kette unterschiedlich angeordnet sein, entweder als durchgehende Kette oder als Kette mit mehreren verzweigten Kohlenstoffseitengruppen. Der Name des Moleküls kann geändert werden, um dies widerzuspiegeln, wir werden uns die Benennung der Moleküle jedoch für einen anderen Beitrag aufsparen. Offensichtlich gibt es oft viele Möglichkeiten zur Verzweigung der Kohlenstoffketten in der Hauptkette, was zu einer großen Anzahl möglicher Isomere führt, wenn die Anzahl der Kohlenstoffatome im Molekül zunimmt.

Positionsisomere

Positionsisomere basieren auf der Bewegung einer „funktionellen Gruppe“ im Molekül. Eine funktionelle Gruppe ist in der organischen Chemie der Teil eines Moleküls, der ihm Reaktivität verleiht. Es gibt mehrere Funktionsgruppen, von denen die häufigsten in einem früheren Beitrag zusammengefasst wurden. Ansonsten ändert sich im Molekül nichts, es sei denn, die funktionelle Gruppe ist darin vorhanden, und der Name ändert sich lediglich geringfügig, um anzuzeigen, wo sich das Molekül befindet.

Funktionelle Isomere

Auch Isomere funktioneller Gruppen genannt, sind Isomere, bei denen die Summenformel gleich bleibt, sich aber die Art der funktionellen Gruppe im Atom ändert. Dies ist möglich, indem die Atome im Molekül so neu angeordnet werden, dass sie auf unterschiedliche Weise miteinander verbunden sind. Beispielsweise kann ein geradkettiges Alkan (das nur Kohlenstoff- und Wasserstoffatome enthält) ein Isomer einer funktionellen Gruppe aufweisen, bei dem es sich um ein Cycloalkan handelt, bei dem es sich lediglich um Kohlenstoffatome handelt, die so miteinander verbunden sind, dass sie einen Ring bilden. Für unterschiedliche funktionelle Gruppen sind verschiedene funktionelle Gruppenisomere möglich.

STEREOISOMERISMUS

Es gibt zwei Haupttypen von Stereoisomerie: geometrische Isomerie und optische Isomerie. Dabei handelt es sich, wie der Name schon sagt, nicht um groß angelegte Umordnungen der Molekülstruktur; Stattdessen handelt es sich um unterschiedliche Anordnungen von Teilen des Moleküls im Raum. Es ist etwas komplizierter, über sie nachzudenken als über Strukturisomere, also schauen wir uns die einzelnen Isomere der Reihe nach an.

Geometrische Isomere

Geometrische Isomerie ist in der Tat ein von der IUPAC „dringend abgeratener“ Begriff, der im Fall spezifischer Alkene „cis-trans“ oder „E-Z“ bevorzugt. Allerdings wird „geometrische Isomerie“ immer noch in vielen Level-A-Kursen verwendet, um beides zu bezeichnen, weshalb ich hier diesen Namen verwendet habe.

Bei dieser Art der Isomerie handelt es sich häufig um Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindungen (dargestellt durch zwei Linien, die jeden Kohlenstoff statt nur einen verbinden). Die Drehung dieser Verbindungen ist im Vergleich zu einfachen, drehbaren Bindungen eingeschränkt. Das heißt, wenn an jeder Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung Kohlenstoff zwei verschiedene Atome oder Atomgruppen gebunden sind, können diese auf unterschiedliche Weise angeordnet werden, um unterschiedliche Moleküle zu ergeben.

Diese Atome oder Gruppen können mit Atomen höherer Ordnungszahlen „Prioritäten“ erhalten, also mit höheren Prioritäten. Wenn sich die Gruppen mit der höchsten Priorität für jeden Kohlenstoff auf derselben Seite des Moleküls befinden, wird das Molekül als „cis“- oder „Z“-Isomer bezeichnet. Wenn es an entgegengesetzten Stellen angeordnet ist, wird es als „trans“- oder „E“-Isomer bezeichnet.

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