Isomere sind Verbindungen mit der gleichen Summenformel, aber unterschiedlichen strukturellen Anordnungen oder räumlichen Orientierungen ihrer Atome. Zu den verschiedenen Arten von Isomeren gehören Strukturisomere, Stereoisomere und geometrische Isomere.
Strukturisomere sind Verbindungen, die die gleiche Summenformel haben, sich aber in der Konnektivität oder Bindungsanordnung der Atome unterscheiden. Dazu können Kettenisomere gehören, bei denen sich das Kohlenstoffgerüst in der Anordnung unterscheidet, und Stellungsisomere, bei denen sich funktionelle Gruppen oder Substituenten an unterschiedlichen Kohlenstoffatomen befinden.
Die drei Haupttypen von Isomeren sind Strukturisomere, Stereoisomere und geometrische Isomere. Strukturisomere unterscheiden sich in ihrer Bindungsanordnung, Stereoisomere in der räumlichen Anordnung der Atome und geometrische Isomere in der Orientierung um eine Doppelbindung oder Ringstruktur.
Im Chemieunterricht der 11. Klasse lernen die Schüler typischerweise etwas über Strukturisomere und Stereoisomere. Strukturisomere werden weiter in Kettenisomere, Positionsisomere und Isomere funktioneller Gruppen unterteilt. Zu den Stereoisomeren zählen geometrische Isomere (cis-trans-Isomere) und optische Isomere (Enantiomere und Diastereomere).
Zwei verschiedene Isomere könnten Strukturisomere oder Stereoisomere sein, je nachdem, wie ihre Atome im Raum angeordnet oder ausgerichtet sind. Beispielsweise sind Butan und Isobutan strukturelle Isomere, da sich ihre Kohlenstoffgerüste unterscheiden, während cis-2-Buten und trans-2-Buten aufgrund der unterschiedlichen räumlichen Orientierung um die Doppelbindung geometrische Isomere sind.
Die Zahl der möglichen Isomere hängt von der Komplexität des Moleküls und den Regeln seiner Struktur ab. Bei einfachen organischen Molekülen wie Alkanen oder Alkenen ist die Anzahl der Isomere begrenzt. Bei größeren und komplexeren Molekülen kann die Zahl der möglichen Isomere jedoch recht groß sein, insbesondere wenn man unterschiedliche strukturelle Anordnungen oder räumliche Ausrichtungen von Atomen berücksichtigt.