ISOMÉRISME STRUCTUREL
Les isomères peuvent être divisés en deux grands groupes : les isomères structuraux (ou constitutionnels) et les stéréoisomères. Nous considérerons d’abord les isomères de structure, qui peuvent être divisés à nouveau en trois sous-groupes principaux : les isomères de chaîne, les isomères de position et les isomères de groupes fonctionnels. L’isomérie structurelle peut rapidement devenir incontrôlable en termes de nombre d’isomères possibles ; le butane (quatre atomes de carbone) a deux isomères possibles, le décane (dix atomes de carbone) en a soixante-quinze et un hydrocarbure simple contenant 40 atomes de carbone a une estimation de 62 000 000 d’isomères structuraux.
Isomères de chaîne
Les isomères de chaîne sont des molécules de même formule moléculaire, mais avec des arrangements différents de squelette carboné. Les molécules organiques sont basées sur des chaînes carbonées, et pour de nombreuses molécules, cette chaîne peut être disposée différemment soit sous forme de chaîne continue, soit sous forme de chaîne avec plusieurs groupes latéraux carbonés ramifiés. Le nom de la molécule peut être modifié pour refléter cela, mais nous conserverons le nom des molécules pour un autre article. Évidemment, il existe souvent de nombreuses façons de ramifier les chaînes carbonées de la chaîne principale, ce qui conduit à un grand nombre d’isomères possibles, à mesure que le nombre d’atomes de carbone dans la molécule augmente.
Isomères de position
Les isomères de position sont basés sur le mouvement d’un groupe fonctionnel dans la molécule. Un groupe fonctionnel en chimie organique est la partie d’une molécule qui lui confère une réactivité. Il existe plusieurs groupes fonctionnels dont les plus courants ont été résumés dans un article précédent. Rien d’autre dans la molécule ne change, simplement si le groupe fonctionnel s’y trouve, et le nom change simplement légèrement pour indiquer où se trouve la molécule.
Isomères fonctionnels
Également appelés isomères de groupes fonctionnels, ce sont des isomères dans lesquels la formule moléculaire reste la même, mais le type de groupe fonctionnel dans l’atome est modifié. Ceci est possible en réorganisant les atomes de la molécule afin qu’ils soient liés entre eux de différentes manières. À titre d’exemple, un alcane à chaîne droite (contenant uniquement des atomes de carbone et d’hydrogène) peut avoir un isomère de groupe fonctionnel qui est un cycloalcane qui est simplement constitué d’atomes de carbone liés entre eux de manière à former un cycle. Divers isomères de groupes fonctionnels sont possibles pour différents groupes fonctionnels.
STÉRÉOISOMÉRISME
Il existe deux principaux types de stéréoisomérie : l’isomérie géométrique et l’isomérie optique. Celles-ci, comme le suggère la différence de nom, n’ont pas à voir avec des réarrangements à grande échelle de la structure des molécules ; au lieu de cela, ils impliquent différentes dispositions des parties de la molécule dans l’espace. Ils sont un peu plus compliqués à considérer que les isomères structurels, alors examinons chacun d’eux tour à tour.
Isomères géométriques
L’isomérie géométrique est en fait un terme fortement déconseillé par l’IUPAC, qui préfère cis-trans ou E-Z dans le cas d’alcènes spécifiques. Cependant, l’isomérie géométrique est encore utilisée constamment dans de nombreux cours de niveau A pour désigner les deux, c’est pourquoi j’ai utilisé ce nom ici.
Ce type d’isomérie implique souvent des doubles liaisons carbone-carbone (représentées par deux lignes reliant chaque carbone au lieu d’une). La rotation de ces liens est restreinte, par rapport aux fixations simples et rotatives. Cela signifie que s’il y a deux atomes ou groupes d’atomes différents attachés à chaque carbone à double liaison carbone-carbone, ils peuvent être disposés de différentes manières pour donner des molécules différentes.
Ces atomes ou groupes peuvent recevoir des priorités avec des atomes ayant des numéros atomiques plus élevés, avec des priorités plus élevées. Si les groupes ayant la priorité la plus élevée pour chaque carbone se trouvent du même côté de la molécule, la molécule est appelée isomère cis ou Z . S’il est placé sur des sites opposés, il est appelé isomère trans ou E .
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