ISOMERISMO ESTRUCTURAL
Los isómeros se pueden dividir en dos grandes grupos: isómeros estructurales (o constitucionales) y estereoisómeros. Primero consideraremos los isómeros estructurales, que se pueden dividir nuevamente en tres subgrupos principales: isómeros de cadena, isómeros de posición e isómeros de grupos funcionales. La isomería estructural puede salirse de control rápidamente en términos del número de isómeros posibles; el butano (cuatro átomos de carbono) tiene dos posibles isómeros, el decano (diez átomos de carbono) tiene setenta y cinco y un hidrocarburo simple que contiene 40 átomos de carbono tiene una estimación de 62.000.000 de isómeros estructurales.
Isómeros de cadena
Los isómeros de cadena son moléculas de la misma fórmula molecular, pero con diferentes disposiciones de esqueleto de carbono. Las moléculas orgánicas se basan en cadenas de carbonos y, en muchas moléculas, esta cadena puede estar dispuesta de forma diferente, ya sea como una cadena continua o como una cadena con varios grupos laterales de carbonos ramificados. El nombre de la molécula se puede cambiar para reflejar esto, pero dejaremos el nombre de las moléculas para otra publicación. Obviamente, a menudo hay muchas formas de ramificar las cadenas de carbono en la cadena principal, lo que conduce a una gran cantidad de posibles isómeros a medida que aumenta el número de átomos de carbono en la molécula.
Isómeros de posición
Los isómeros posicionales se basan en el movimiento de un «grupo funcional» en la molécula. Un grupo funcional en química orgánica es la parte de una molécula que le da reactividad. Existen varios grupos funcionales, los más comunes se han resumido en una publicación anterior. Nada más en la molécula cambia, simplemente si el grupo funcional está en ella, y el nombre simplemente cambia ligeramente para indicar dónde se encuentra la molécula.
Isómeros funcionales
También llamados isómeros de grupos funcionales, son isómeros en los que la fórmula molecular sigue siendo la misma, pero el tipo de grupo funcional en el átomo cambia. Esto es posible reorganizando los átomos de la molécula para que estén unidos entre sí de diferentes maneras. Como ejemplo, un alcano de cadena lineal (que contiene sólo átomos de carbono e hidrógeno) puede tener un grupo isómero funcional que es un cicloalcano que consiste simplemente en átomos de carbono unidos para formar un anillo. Para diferentes grupos funcionales son posibles varios isómeros de grupos funcionales.
ESTEREISOMERISMO
Hay dos tipos principales de estereoisomería: isomería geométrica e isomería óptica. Estos, como sugiere la diferencia en el nombre, no tienen que ver con reordenamientos a gran escala de la estructura de las moléculas; más bien, implican diferentes disposiciones de partes de la molécula en el espacio. Es un poco más complicado pensar en ellos que en los isómeros estructurales, así que echemos un vistazo a cada uno de ellos.
Isómeros geométricos
De hecho, la isomería geométrica es un término «totalmente desaconsejado» por la IUPAC, que prefiere «cis-trans» o «E-Z» en el caso de alquenos específicos. Sin embargo, «isomerismo geométrico» todavía se usa constantemente en muchos cursos de nivel A para referirse a ambos, por eso usé este nombre aquí.
Este tipo de isomería a menudo implica dobles enlaces carbono-carbono (que se muestran mediante dos líneas que unen cada carbono en lugar de una). La rotación de estos eslabones está limitada en comparación con las fijaciones giratorias simples. Esto significa que si hay dos átomos o grupos de átomos diferentes unidos a cada doble enlace carbono-carbono, se pueden organizar de diferentes maneras para dar moléculas diferentes.
Estos átomos o grupos pueden recibir «prioridades» con átomos con números atómicos más altos, con prioridades más altas. Si los grupos con mayor prioridad para cada carbono están en el mismo lado de la molécula, la molécula se denomina isómero «cis» o «Z». Si se coloca en sitios opuestos, se denomina isómero «trans» o «E».
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