ISOMERISMO ESTRUTURAL
Os isômeros podem ser divididos em dois grandes grupos: isômeros estruturais (ou constitucionais) e estereoisômeros. Consideraremos primeiro os isômeros estruturais, que podem ser novamente divididos em três subgrupos principais: isômeros de cadeia, isômeros de posição e isômeros de grupos funcionais. O isomerismo estrutural pode rapidamente sair do controle em termos do número de isômeros possíveis; o butano (quatro átomos de carbono) tem dois isômeros possíveis, o decano (dez átomos de carbono) tem setenta e cinco, e um hidrocarboneto simples contendo 40 átomos de carbono tem uma estimativa de 62 milhões de isômeros estruturais.
Isômeros de Cadeia
Isômeros de cadeia são moléculas com a mesma fórmula molecular, mas com diferentes arranjos de esqueleto de carbono. As moléculas orgânicas são baseadas em cadeias de carbono e, para muitas moléculas, essa cadeia pode ser organizada de maneira diferente, seja como uma cadeia contínua ou como uma cadeia com vários grupos laterais de carbono ramificados. O nome da molécula pode ser alterado para refletir isso, mas guardaremos a nomenclatura das moléculas para outro post. Obviamente, muitas vezes existem muitas maneiras de ramificar as cadeias de carbono na cadeia principal, o que leva a um grande número de isômeros possíveis, à medida que o número de átomos de carbono na molécula aumenta.
Isômeros de posição
Os isômeros posicionais baseiam-se no movimento de um “grupo funcional” na molécula. Um grupo funcional em química orgânica é a parte de uma molécula que lhe confere reatividade. Existem vários grupos funcionais, dos quais os mais comuns foram resumidos em um post anterior. Nada mais muda na molécula, simplesmente se o grupo funcional estiver nela, e o nome simplesmente muda ligeiramente para indicar onde a molécula está localizada.
Isômeros Funcionais
Também chamados de isômeros de grupos funcionais, são isômeros nos quais a fórmula molecular permanece a mesma, mas o tipo de grupo funcional no átomo é alterado. Isto é possível reorganizando os átomos da molécula para que fiquem ligados entre si de maneiras diferentes. Por exemplo, um alcano de cadeia linear (contendo apenas átomos de carbono e hidrogênio) pode ter um grupo funcional isômero que é um cicloalcano que é simplesmente os átomos de carbono ligados entre si de modo a formar um anel. Vários isômeros de grupos funcionais são possíveis para diferentes grupos funcionais.
ESTEREOISOMERISMO
Existem dois tipos principais de estereoisomeria: isomeria geométrica e isomeria óptica. Estes, como sugere a diferença no nome, não têm a ver com rearranjos em grande escala da estrutura das moléculas; em vez disso, envolvem diferentes arranjos de partes da molécula no espaço. Eles são um pouco mais complicados de pensar do que os isômeros estruturais, então vamos dar uma olhada em cada um deles.
Isômeros Geométricos
Isomeria geométrica é na verdade um termo “fortemente desencorajado” pela IUPAC, que prefere “cis-trans” ou “EZ” no caso de alcenos específicos. No entanto, “isomeria geométrica” ainda é usada constantemente em muitos cursos de nível A para se referir a ambos, por isso usei esse nome aqui.
Este tipo de isomerismo frequentemente envolve ligações duplas carbono-carbono (mostradas por duas linhas ligando cada carbono em vez de um). A rotação desses links é restrita, em comparação com ligações simples e rotativas. Isso significa que se houver dois átomos ou grupos de átomos diferentes ligados a cada carbono de ligação dupla carbono-carbono, eles podem ser organizados de maneiras diferentes para formar moléculas diferentes.
Esses átomos ou grupos podem receber “prioridades” com átomos com números atômicos mais elevados, com prioridades mais altas. Se os grupos com maior prioridade para cada carbono estiverem no mesmo lado da molécula, a molécula é chamada de isômero “cis” ou “Z”. Se colocado em locais opostos, é chamado de isômero “trans” ou “E”.
