Wat is een voorbeeld van een enantiomeer?

Een voorbeeld van een enantiomeer is melkzuur. Melkzuur bestaat in twee enantiomere vormen: L-melkzuur en D-melkzuur. Deze vormen zijn spiegelbeelden van elkaar en kunnen niet over elkaar heen worden gelegd, vergelijkbaar met linker- en rechterhanden. Ze hebben dezelfde molecuulformule en connectiviteit, maar verschillen in hun ruimtelijke rangschikking van atomen rond het chirale centrum.

D- en L-enantiomeren verwijzen naar de oriëntatie van optische isomeren op basis van hun relatie tot glyceraldehyde. D-glucose en L-glucose zijn bijvoorbeeld enantiomeren van elkaar. Ze hebben dezelfde molecuulformule en structuur, maar verschillen in de rangschikking van atomen rond de chirale centra.

R- en S-enantiomeren zijn voorbeelden van stereo-isomeren die geen verband houden met de D- en L-configuratie. Ze worden bepaald op basis van de prioriteitsregels van Cahn-Ingold-Prelog, waarbij R (rectus) en S (sinister) verwijzen naar de rangschikking van substituenten rond een chiraal centrum. R-2-butanol en S-2-butanol zijn bijvoorbeeld enantiomeren van elkaar.

Handen worden vaak gebruikt als analogie om enantiomeren uit te leggen, omdat het niet-superponeerbare spiegelbeelden zijn, vergelijkbaar met hoe enantiomeren zich in de chemie gedragen. Handen zelf zijn echter geen chemische verbindingen en vertonen niet de specifieke moleculaire en structurele kenmerken van enantiomeren die in de chemie voorkomen.

Twee voorbeelden van enantiomeren zijn L-alanine en D-alanine. L-alanine en D-alanine zijn spiegelbeelden van elkaar en kunnen niet over elkaar heen worden gelegd. Ze hebben dezelfde chemische samenstelling en connectiviteit, maar verschillen in hun ruimtelijke rangschikking van atomen rond het chirale koolstofatoom. Deze enantiomeren vertonen ondanks hun identieke molecuulformule verschillende eigenschappen, zoals optische activiteit en biochemisch gedrag.