Een diastereomeer is een type stereo-isomeer dat verschilt van een ander stereo-isomeer (meestal een ander diastereomeer of een enantiomeer) op een of meer, maar niet alle, stereocentra in een molecuul. In tegenstelling tot enantiomeren zijn diastereomeren geen spiegelbeelden van elkaar en hebben ze niet noodzakelijkerwijs tegengestelde configuraties in elk chiraal centrum in het molecuul. Dit resulteert in diastereomeren met verschillende fysische en chemische eigenschappen, zoals smeltpunten, kookpunten en interacties met chirale omgevingen.
Diastereomeren worden gedefinieerd door hun specifieke structurele verschillen in stereochemie. Ze ontstaan wanneer moleculen meerdere chirale centra hebben en in sommige, maar niet alle, van deze centra in hun configuraties verschillen. Deze differentiële configuratie geeft diastereomeren verschillende ruimtelijke arrangementen die voorkomen dat ze op elkaar kunnen worden geplaatst. In een molecuul met twee chirale centra zouden diastereomeren bijvoorbeeld in hun configuraties verschillen in een van deze centra, terwijl ze dezelfde configuratie behouden in de andere.
Diastereomeren verschillen voornamelijk van enantiomeren in hun symmetrie-eigenschappen. Enantiomeren zijn spiegelbeelden van elkaar en hebben tegengestelde configuraties in elk chiraal centrum in het molecuul. Daarentegen hebben diastereomeren verschillende configuraties in sommige, maar niet alle, chirale centra. Dit gebrek aan spiegelbeeldrelatie betekent dat diastereomeren verschillende fysische eigenschappen vertonen en mogelijk verschillende biologische activiteiten hebben in vergelijking met hun enantiomere tegenhangers.
Het identificeren van diastereomeren omvat het vergelijken van de ruimtelijke rangschikkingen van atomen rond chirale centra in moleculen. Diastereomeren zullen verschillende configuraties hebben in een of meer chirale centra, terwijl ze bij andere dezelfde configuratie delen. Dit verschil in configuratie resulteert in diastereomeren met verschillende moleculaire vormen en eigenschappen, die kunnen worden gedetecteerd door middel van technieken zoals röntgenkristallografie, NMR-spectroscopie of door het observeren van hun verschillende fysieke kenmerken.
Isomeren verwijzen naar moleculen die dezelfde molecuulformule hebben, maar verschillende structurele arrangementen of ruimtelijke oriëntaties van atomen. Diastereomeren daarentegen beschrijven specifiek een subset van stereo-isomeren die qua configuratie verschillen in sommige, maar niet alle, chirale centra in een molecuul. Hoewel alle diastereomeren isomeren zijn, zijn niet alle isomeren diastereomeren. Isomeren omvatten zowel structurele isomeren (verschillende connectiviteit) als stereo-isomeren (verschillende ruimtelijke rangschikking), terwijl diastereomeren een specifiek type stereo-isomeer zijn met duidelijke stereochemische verschillen in sommige chirale centra.