Un diastereoisomero è un tipo di stereoisomero che differisce da un altro stereoisomero (tipicamente un altro diastereomero o un enantiomero) in uno o più, ma non in tutti, gli stereocentri di una molecola. A differenza degli enantiomeri, i diastereomeri non sono immagini speculari l’uno dell’altro e non hanno necessariamente configurazioni opposte in ogni centro chirale della molecola. Ciò si traduce in diastereomeri con proprietà fisiche e chimiche diverse, come punti di fusione, punti di ebollizione e interazioni con ambienti chirali.
I diastereomeri sono definiti dalle loro specifiche differenze strutturali nella stereochimica. Sorgono quando le molecole hanno più centri chirali e differiscono nella loro configurazione in alcuni di questi centri, ma non in tutti. Questa configurazione differenziale conferisce ai diastereomeri disposizioni spaziali distinte che impediscono loro di essere sovrapponibili l’uno all’altro. Ad esempio, in una molecola con due centri chirali, i diastereomeri differirebbero nella loro configurazione in uno di questi centri mantenendo la stessa configurazione nell’altro.
I diastereomeri differiscono dagli enantiomeri principalmente per le loro proprietà di simmetria. Gli enantiomeri sono immagini speculari l’uno dell’altro e hanno configurazioni opposte in ogni centro chirale della molecola. Al contrario, i diastereomeri hanno configurazioni diverse in alcuni, ma non in tutti, i centri chirali. Questa mancanza di relazione speculare significa che i diastereomeri mostrano proprietà fisiche diverse e possono avere attività biologiche diverse rispetto alle loro controparti enantiomeriche.
L’identificazione dei diastereomeri implica il confronto delle disposizioni spaziali degli atomi attorno ai centri chirali nelle molecole. I diastereomeri avranno configurazioni diverse in uno o più centri chirali mentre condivideranno la stessa configurazione in altri. Questa differenza di configurazione fa sì che i diastereomeri abbiano forme e proprietà molecolari distinte, che possono essere rilevate attraverso tecniche come la cristallografia a raggi X, la spettroscopia NMR o osservando le loro diverse caratteristiche fisiche.
Gli isomeri si riferiscono a molecole che hanno la stessa formula molecolare ma diverse disposizioni strutturali o orientamenti spaziali degli atomi. I diastereoisomeri, d’altra parte, descrivono specificamente un sottoinsieme di stereoisomeri che differiscono nelle loro configurazioni in alcuni, ma non in tutti, i centri chirali di una molecola. Sebbene tutti i diastereomeri siano isomeri, non tutti gli isomeri sono diastereomeri. Gli isomeri includono sia isomeri strutturali (diversa connettività) che stereoisomeri (diversa disposizione spaziale), mentre i diastereomeri sono un tipo specifico di stereoisomero con distinte differenze stereochimiche in alcuni centri chirali.