L’isomérie cis-trans, également connue sous le nom d’isomérie géométrique, est principalement associée aux composés qui ont une rotation restreinte autour d’une double liaison ou d’une structure cyclique. Dans le cas des alcynes, qui contiennent au moins une triple liaison (-C≡C-), la possibilité d’une isomérie cis-trans existe sous certaines conditions. Cependant, les alcynes ne présentent généralement pas d’isomérie cis-trans aussi fréquemment ou de manière aussi importante que les alcènes (composés à doubles liaisons).
La principale raison pour laquelle les alcanes (hydrocarbures saturés avec des liaisons simples) et les alcynes ne présentent généralement pas d’isomérie cis-trans est due à la rotation illimitée autour de leurs liaisons simples et triples, respectivement. Dans les alcanes, la rotation autour des liaisons simples permet le libre mouvement des atomes ou des groupes attachés aux atomes de carbone, rendant impossible leur fixation dans une configuration cis ou trans. De même, dans les alcynes, la triple liaison restreint davantage la rotation que les liaisons simples, mais permet néanmoins suffisamment de flexibilité pour empêcher la formation stable d’isomères cis et trans dans la plupart des cas.
Les triples liaisons dans les alcynes peuvent théoriquement présenter une isomérie cis-trans lorsque deux substituants différents sont attachés à chaque carbone de la triple liaison et qu’il y a une rotation restreinte autour de la triple liaison. Cependant, l’étendue de l’isomérie cis-trans dans les alcynes est généralement limitée par rapport aux alcènes, où la présence d’une double liaison crée un obstacle stérique qui restreint la rotation et permet des configurations cis et trans stables.
L’isomérie cis et trans n’est pas exclusive aux alcènes mais est le plus souvent observée dans les composés à doubles liaisons en raison de la rotation restreinte autour de ces liaisons. L’arrangement géométrique des substituants autour d’une double liaison peut conduire à des configurations cis (substituants similaires sur le même côté) ou trans (substituants similaires sur les côtés opposés), ayant un impact sur les propriétés physiques et chimiques de la molécule. Bien que les alcynes puissent présenter une isomérie cis-trans dans des conditions spécifiques, elle est moins répandue que les alcènes, où ce type d’isomérie est plus couramment observé et étudié en chimie organique.
