In der organischen Chemie sind cis-trans- und E-Z-Nomenklaturen verwandte, aber unterschiedliche Systeme, die zur Beschreibung der geometrischen Isomerie von Verbindungen, insbesondere solchen mit Doppelbindungen, verwendet werden. Obwohl beide geometrische Isomere anhand der räumlichen Anordnung um Doppelbindungen klassifizieren, weisen sie einige grundlegende Unterschiede auf.
Cis und trans beziehen sich speziell auf die relativen Positionen von Substituenten um eine Doppelbindung oder innerhalb einer Ringstruktur. Bei cis-Isomeren befinden sich ähnliche oder identische Substituenten auf derselben Seite der Doppelbindung oder des Rings, während sie sich bei trans-Isomeren auf gegenüberliegenden Seiten befinden. Diese Klassifizierung ist einfach und intuitiv und basiert auf der räumlichen Ausrichtung der Substituenten.
Andererseits sind E (entgegen, Deutsch für „Gegenteil“) und Z (zusammen, Deutsch für „zusammen“) Begriffe, die im E-Z-System verwendet werden. Dieses System bietet eine präzisere und systematischere Möglichkeit, die Konfiguration um Doppelbindungen herum zu bestimmen, indem es die Priorität von Substituenten auf der Grundlage der Cahn-Ingold-Prelog-Prioritätsregeln berücksichtigt. Das E-Z-System berücksichtigt die Priorität der Substituenten, die an jedem Kohlenstoff der Doppelbindung angebracht sind, und weist die E-Konfiguration (trans) zu, wenn sich die Gruppen mit der höchsten Priorität auf gegenüberliegenden Seiten der Doppelbindung befinden, und die Z-Konfiguration (cis), wenn sie sich auf der befinden gleiche Seite.
Während cis manchmal Z und trans E entsprechen kann, sind sie nicht immer austauschbar. Das E-Z-System bietet eine genauere Methode zur Bestimmung der Konfiguration um Doppelbindungen, insbesondere wenn mehrere Substituenten mit unterschiedlichen Prioritäten vorhanden sind.
Ein anderer Name für cis- und trans-Isomere ist „geometrische Isomere“, was ihre Klassifizierung basierend auf der räumlichen Anordnung von Atomen oder Gruppen widerspiegelt. Dieser Begriff betont, dass sich diese Isomere eher in ihrer geometrischen Struktur als in der Konnektivität der Atome unterscheiden.
Die cis-trans- und die E-Z-Konvention werden in der organischen Chemie häufig zur Beschreibung der geometrischen Isomerie um Doppelbindungen oder Ringe verwendet. Das Verständnis dieser Systeme ermöglicht es Chemikern, die physikalischen und chemischen Eigenschaften von Molekülen auf der Grundlage ihrer räumlichen Anordnung genau zu beschreiben und vorherzusagen und so ihre Reaktivität, Stabilität und biologische Aktivität zu beeinflussen.