O isomerismo cis-trans, também conhecido como isomerismo geométrico, está principalmente associado a compostos que têm rotação restrita em torno de uma ligação dupla ou de uma estrutura em anel. No caso dos alcinos, que contêm pelo menos uma ligação tripla (-C≡C-), a possibilidade de isomeria cis-trans existe sob certas condições. No entanto, os alcinos geralmente não apresentam isomeria cis-trans tão frequente ou proeminentemente como os alcenos (compostos com ligações duplas).
A principal razão pela qual os alcanos (hidrocarbonetos saturados com ligações simples) e os alcinos normalmente não apresentam isomeria cis-trans é devido à rotação irrestrita em torno de suas ligações simples e triplas, respectivamente. Nos alcanos, a rotação em torno de ligações simples permite a livre movimentação de átomos ou grupos ligados aos átomos de carbono, impossibilitando sua fixação em configuração cis ou trans. Da mesma forma, em alcinos, a ligação tripla restringe a rotação mais do que as ligações simples, mas ainda permite flexibilidade suficiente para evitar a formação estável de isômeros cis e trans na maioria dos casos.
Ligações triplas em alcinos podem teoricamente exibir isomeria cis-trans quando dois substituintes diferentes estão ligados a cada carbono da ligação tripla e há rotação restrita em torno da ligação tripla. No entanto, a extensão do isomerismo cis-trans em alcinos é geralmente limitada em comparação com alcenos, onde a presença de uma ligação dupla cria um obstáculo estérico que restringe a rotação e permite configurações cis e trans estáveis.
O isomerismo cis e trans não é exclusivo dos alcenos, mas é mais comumente observado em compostos com ligações duplas devido à rotação restrita em torno dessas ligações. O arranjo geométrico dos substituintes em torno de uma ligação dupla pode levar a configurações cis (substituintes semelhantes no mesmo lado) ou trans (substituintes semelhantes em lados opostos), impactando as propriedades físicas e químicas da molécula. Embora os alcinos possam exibir isomerismo cis-trans sob condições específicas, é menos prevalente em comparação com os alcenos, onde este tipo de isomerismo é mais comumente observado e estudado em química orgânica.
