Diastereomer to rodzaj stereoizomeru, który różni się od innego stereoizomeru (zwykle innego diastereoizomeru lub enancjomeru) jednym lub większą liczbą, ale nie wszystkimi, stereocentrami w cząsteczce. W przeciwieństwie do enancjomerów, diastereoizomery nie są swoimi lustrzanymi odbiciami i niekoniecznie mają przeciwne konfiguracje w każdym centrum chiralnym w cząsteczce. Powoduje to, że diastereoizomery mają różne właściwości fizyczne i chemiczne, takie jak temperatura topnienia, temperatura wrzenia i interakcje ze środowiskami chiralnymi.
Diastereoizomery definiuje się na podstawie ich specyficznych różnic strukturalnych w stereochemii. Powstają, gdy cząsteczki mają wiele centrów chiralnych i różnią się konfiguracją w niektórych, ale nie we wszystkich, z tych centrów. Ta zróżnicowana konfiguracja zapewnia diastereoizomerom różne układy przestrzenne, które uniemożliwiają ich wzajemne nakładanie się. Na przykład w cząsteczce z dwoma centrami chiralnymi diastereomery będą różnić się konfiguracjami w jednym z tych centrów, zachowując tę samą konfigurację w drugim.
Diastereomery różnią się od enancjomerów przede wszystkim właściwościami symetrii. Enancjomery są swoimi lustrzanymi odbiciami i mają przeciwne konfiguracje w każdym centrum chiralnym w cząsteczce. Natomiast diastereoizomery mają różne konfiguracje w niektórych, ale nie we wszystkich, centrach chiralnych. Ten brak związku lustrzanego odbicia oznacza, że diastereoizomery wykazują różne właściwości fizyczne i mogą mieć inną aktywność biologiczną w porównaniu do ich enancjomerycznych odpowiedników.
Identyfikacja diastereomerów polega na porównaniu przestrzennego układu atomów wokół centrów chiralnych w cząsteczkach. Diastereoizomery będą miały różne konfiguracje w jednym lub większej liczbie centrów chiralnych, a jednocześnie będą miały tę samą konfigurację w innych. Ta różnica w konfiguracji powoduje, że diastereomery mają różne kształty molekularne i właściwości, które można wykryć za pomocą technik takich jak krystalografia rentgenowska, spektroskopia NMR lub obserwując ich różne właściwości fizyczne.
Izomery odnoszą się do cząsteczek, które mają ten sam wzór cząsteczkowy, ale różne układy strukturalne lub orientacje przestrzenne atomów. Z drugiej strony diastereomery opisują w szczególności podzbiór stereoizomerów, które różnią się konfiguracjami w niektórych, ale nie we wszystkich, centrach chiralnych w cząsteczce. Chociaż wszystkie diastereomery są izomerami, nie wszystkie izomery są diastereoizomerami. Izomery obejmują zarówno izomery strukturalne (różna łączność), jak i stereoizomery (różne rozmieszczenie przestrzenne), podczas gdy diastereoizomery są specyficznym rodzajem stereoizomerów z wyraźnymi różnicami stereochemicznymi w niektórych centrach chiralnych.