Cis-trans-isomerie, ook bekend als geometrische isomerie, wordt voornamelijk geassocieerd met verbindingen die een beperkte rotatie rond een dubbele binding of een ringstructuur hebben. In het geval van alkynen, die ten minste één drievoudige binding (-C≡C-) bevatten, bestaat onder bepaalde omstandigheden de mogelijkheid van cis-trans-isomerie. Alkynen vertonen echter over het algemeen niet zo vaak of prominent cis-trans-isomerie als alkenen (verbindingen met dubbele bindingen).
De belangrijkste reden dat alkanen (verzadigde koolwaterstoffen met enkele bindingen) en alkynen doorgaans geen cis-trans-isomerie vertonen, is te wijten aan de onbeperkte rotatie rond respectievelijk hun enkele en drievoudige bindingen. In alkanen zorgt de rotatie rond enkele bindingen voor vrije beweging van atomen of groepen die aan de koolstofatomen zijn bevestigd, waardoor het onmogelijk wordt om ze in een cis- of trans-configuratie te fixeren. Op dezelfde manier beperkt de drievoudige binding in alkynen de rotatie meer dan enkele bindingen, maar biedt ze toch voldoende flexibiliteit om in de meeste gevallen de stabiele vorming van cis- en trans-isomeren te voorkomen.
Drievoudige bindingen in alkynen kunnen theoretisch cis-trans-isomerie vertonen wanneer twee verschillende substituenten aan elk koolstofatoom van de drievoudige binding zijn gehecht en er een beperkte rotatie rond de drievoudige binding is. De omvang van cis-trans-isomerie in alkynen is echter over het algemeen beperkt in vergelijking met alkenen, waarbij de aanwezigheid van een dubbele binding een sterische hindering creëert die de rotatie beperkt en stabiele cis- en trans-configuraties mogelijk maakt.
Cis- en trans-isomerie is niet exclusief voor alkenen, maar wordt het vaakst waargenomen in verbindingen met dubbele bindingen vanwege de beperkte rotatie rond deze bindingen. De geometrische rangschikking van substituenten rond een dubbele binding kan leiden tot cis- (soortgelijke substituenten aan dezelfde kant) of trans-configuraties (soortgelijke substituenten aan tegenovergestelde kanten), wat de fysische en chemische eigenschappen van het molecuul beïnvloedt. Hoewel alkynen onder specifieke omstandigheden cis-trans-isomerie kunnen vertonen, komt het minder vaak voor in vergelijking met alkenen, waar dit type isomerie vaker wordt waargenomen en bestudeerd in de organische chemie.
