L’isomeria cis-trans, nota anche come isomeria geometrica, è principalmente associata a composti che hanno una rotazione limitata attorno a un doppio legame o a una struttura ad anello. Nel caso degli alchini, che contengono almeno un triplo legame (-C≡C-), esiste la possibilità di isomerismo cis-trans in determinate condizioni. Tuttavia, gli alchini generalmente non mostrano isomerismo cis-trans così frequentemente o in modo prominente come gli alcheni (composti con doppi legami).
Il motivo principale per cui gli alcani (idrocarburi saturi con legami singoli) e gli alchini non mostrano tipicamente isomerismo cis-trans è dovuto alla rotazione illimitata attorno ai loro legami singoli e tripli, rispettivamente. Negli alcani, la rotazione attorno ai singoli legami consente la libera circolazione degli atomi o dei gruppi attaccati agli atomi di carbonio, rendendo impossibile fissarli in una configurazione cis o trans. Allo stesso modo, negli alchini, il triplo legame limita la rotazione più dei legami singoli ma consente comunque una flessibilità sufficiente per impedire nella maggior parte dei casi la formazione stabile di isomeri cis e trans.
I tripli legami negli alchini possono teoricamente mostrare isomeria cis-trans quando due diversi sostituenti sono attaccati a ciascun carbonio del triplo legame e vi è una rotazione limitata attorno al triplo legame. Tuttavia, l’entità dell’isomeria cis-trans negli alchini è generalmente limitata rispetto agli alcheni, dove la presenza di un doppio legame crea un ostacolo sterico che limita la rotazione e consente configurazioni cis e trans stabili.
L’isomeria cis e trans non è esclusiva degli alcheni ma è più comunemente osservata nei composti con doppi legami a causa della rotazione limitata attorno a questi legami. La disposizione geometrica dei sostituenti attorno a un doppio legame può portare a configurazioni cis (sostituenti simili sullo stesso lato) o trans (sostituenti simili su lati opposti), influenzando le proprietà fisiche e chimiche della molecola. Sebbene gli alchini possano mostrare isomerismo cis-trans in condizioni specifiche, è meno diffuso rispetto agli alcheni, dove questo tipo di isomerismo è più comunemente osservato e studiato in chimica organica.
