In chimica organica, le nomenclature cis-trans ed EZ sono sistemi correlati ma distinti utilizzati per descrivere l’isomeria geometrica dei composti, in particolare quelli con doppi legami. Sebbene entrambi classifichino gli isomeri geometrici in base alle disposizioni spaziali attorno ai doppi legami, presentano alcune differenze fondamentali.
Cis e trans si riferiscono specificamente alle posizioni relative dei sostituenti attorno ad un doppio legame o all’interno di una struttura ad anello. Negli isomeri cis, i sostituenti simili o identici si trovano sullo stesso lato del doppio legame o anello, mentre negli isomeri trans si trovano sui lati opposti. Questa classificazione è semplice e intuitiva, basata sull’orientamento spaziale dei sostituenti.
D’altra parte, E (entgegen, tedesco per “opposto”) e Z (zusammen, tedesco per “insieme”) sono termini usati nel sistema E-Z. Questo sistema fornisce un modo più preciso e sistematico per designare la configurazione attorno ai doppi legami considerando la priorità dei sostituenti in base alle regole di priorità di Cahn-Ingold-Prelog. Il sistema E-Z tiene conto della priorità dei sostituenti attaccati a ciascun atomo di carbonio del doppio legame e assegna la configurazione E (trans) quando i gruppi con la priorità più alta si trovano sui lati opposti del doppio legame e la configurazione Z (cis) quando sono sul lato opposto stesso lato.
Anche se a volte cis può corrispondere a Z e trans a E, non sempre sono intercambiabili. Il sistema E-Z fornisce un metodo più rigoroso per determinare la configurazione attorno ai doppi legami, soprattutto quando sono presenti più sostituenti con priorità diverse.
Un altro nome per gli isomeri cis e trans è “isomeri geometrici”, che riflette la loro classificazione basata sulla disposizione spaziale di atomi o gruppi. Questo termine sottolinea che questi isomeri differiscono nella loro struttura geometrica piuttosto che nella connettività degli atomi.
Le convenzioni cis-trans ed EZ sono entrambe ampiamente utilizzate in chimica organica per descrivere l’isomeria geometrica attorno a doppi legami o anelli. La comprensione di questi sistemi consente ai chimici di descrivere e prevedere accuratamente le proprietà fisiche e chimiche delle molecole in base alla loro disposizione spaziale, influenzandone la reattività, la stabilità e l’attività biologica.