A resolução quiral em estereoquímica é um processo para separar compostos racêmicos em seus enantiômeros. É uma ferramenta importante na produção de medicamentos opticamente ativos. Outros termos com o mesmo significado são resolução óptica e resolução mecânica.
A resolução quiral em estereoquímica é um processo para separar compostos racêmicos em seus enantiômeros. É uma ferramenta importante na produção de medicamentos opticamente ativos. Outros termos com o mesmo significado são resolução óptica e resolução mecânica.
Uma desvantagem da resolução quiral dos racematos em comparação com a síntese directa assimétrica de um dos enantiómeros é que apenas são obtidos 50% de um enantiómero desejado. Existem vários métodos.
Resolução por cristalização
Sabe-se que 5-10% de todos os racemos cristalizam como misturas de cristais enantiopuros, os chamados conglomerados. Louis Pasteur foi o primeiro a realizar uma resolução quiral quando descobriu o conceito de atividade óptica com a separação manual dos cristais de ácido tartárico esquerdo e direito em 1849. Em 1882 ele continuou a demonstrar isso semeando uma solução supersaturada de sódio amônio tartarato com um d-crestal em um lado do reator e um cristal de l no lado oposto, cristais de lados opostos se formarão em lados opostos do reator.
Este tipo de resolução, denominada resolução espontânea, também foi demonstrada com metadona racêmica. Numa configuração típica, 50 gramas de dl-metadona são dissolvidos no óleo éter e concentrados. Dois cristais d- e l de dimensões milimétricas são adicionados e após agitação durante 125 horas a 40°C dois grandes cristais d- e l são recuperados com um rendimento de 50%.
Outra forma de cristalização direta é a cristalização preferencial também chamada de resolução por arrastamento de um dos enantiômeros. Por exemplo, uma semente de (-)-hidrobenzoína adicionada a uma solução de etanol de (±)-hidrobenzoína terá o enantiômero (-)- que cristaliza e após 15 ciclos pode ser obtida uma pureza óptica de 97%.
