Cis- en trans-isomeren zijn soorten geometrische isomeren die ontstaan door de rangschikking van substituenten rond een dubbele binding of een ringstructuur in organische moleculen. De termen cis en trans duiden de ruimtelijke oriëntatie van deze substituenten ten opzichte van elkaar aan.
In cis-isomeren zijn de vergelijkbare of identieke substituenten aan dezelfde kant van de dubbele binding of ringstructuur gepositioneerd. Deze configuratie creëert een duidelijke ruimtelijke ordening waarbij de substituenten dichter bij elkaar liggen aan dezelfde kant van het molecuul, wat de algehele vorm en eigenschappen ervan beïnvloedt.
Trans-isomeren hebben daarentegen vergelijkbare of identieke substituenten die aan weerszijden van de dubbele binding of ringstructuur zijn gepositioneerd. Deze opstelling resulteert in een ruimtelijke oriëntatie waarbij de substituenten verder uit elkaar liggen over het molecuul, wat leidt tot een andere algehele vorm en mogelijk andere chemische eigenschappen vergeleken met hun cis-tegenhangers.
Om te bepalen of een molecuul cis of trans is, moet men de ruimtelijke rangschikking van substituenten rond de dubbele binding of ringstructuur onderzoeken. Als de vergelijkbare of identieke groepen zich aan dezelfde kant van de dubbele binding (of ring) bevinden, is het molecuul cis. Omgekeerd, als deze groepen zich aan weerszijden van de dubbele binding (of ring) bevinden, is het molecuul trans.
In de scheikunde wordt de term “cis” gebruikt om een ruimtelijke configuratie te beschrijven waarbij vergelijkbare of identieke groepen aan dezelfde kant van een dubbele binding of een ringstructuur zijn gepositioneerd. Deze ruimtelijke ordening resulteert in specifieke stereochemische eigenschappen en beïnvloedt de interacties van het molecuul met andere moleculen en de reactiviteit ervan.
Het energieverschil tussen cis- en trans-isomeren kan variëren afhankelijk van de specifieke betrokken moleculen en hun moleculaire structuren. In sommige gevallen kunnen cis- en trans-isomeren verschillende stabiliteiten hebben als gevolg van factoren zoals sterische hinder, dipool-dipoolinteracties of resonantie-effecten. Over het algemeen kunnen trans-isomeren in bepaalde contexten lagere energieniveaus vertonen vergeleken met cis-isomeren, wat leidt tot verschillen in hun chemische en fysische eigenschappen, waaronder stabiliteit en reactiviteit. Het begrijpen van deze energieverschillen is cruciaal voor het voorspellen en verklaren van het gedrag van geometrische isomeren in verschillende chemische reacties en biologische processen.