Gli isomeri cis e trans sono tipi specifici di isomeri geometrici che derivano dalla disposizione spaziale dei sostituenti attorno a un doppio legame o all’interno di una struttura ad anello nelle molecole organiche. La distinzione tra isomeri cis e trans risiede nell’orientamento relativo di questi sostituenti.
Ad esempio, considera una molecola con un doppio legame tra due atomi di carbonio e due sostituenti attaccati a ciascun atomo di carbonio. In un isomero cis, entrambi i sostituenti su ciascun atomo di carbonio si trovano dallo stesso lato del doppio legame. Al contrario, in un isomero trans, i sostituenti su ciascun atomo di carbonio si trovano sui lati opposti del doppio legame.
Identificare se una molecola presenta isomeria cis o trans comporta l’analisi della sua formula strutturale o modello spaziale. Se sostituenti simili si trovano sullo stesso lato del doppio legame (cis), è un isomero cis; se sono su lati opposti (trans), è un isomero trans. Questa disposizione geometrica influenza le proprietà fisiche della molecola, come il punto di ebollizione, il punto di fusione e la reattività, a causa delle differenze nell’orientamento spaziale e del potenziale ostacolo sterico.
L’isomeria cis-trans è possibile nelle molecole organiche dove è presente un doppio legame o una struttura ad anello che limita la rotazione attorno al legame. Le regole per determinare gli isomeri cis e trans implicano la comprensione della disposizione spaziale dei sostituenti e del modo in cui si relazionano tra loro attraverso il doppio legame o anello. Generalmente, il termine “cis” viene utilizzato quando gruppi simili si trovano sullo stesso lato, e “trans” quando si trovano su lati opposti, del doppio legame o della struttura ad anello. Questi termini forniscono un modo sistematico per descrivere e classificare gli isomeri geometrici in base alle loro configurazioni spaziali, che influenzano le loro proprietà chimiche e fisiche nella chimica organica.