Cis- und Trans-Isomere sind spezielle Arten geometrischer Isomere, die aus der räumlichen Anordnung von Substituenten um eine Doppelbindung oder innerhalb einer Ringstruktur in organischen Molekülen entstehen. Der Unterschied zwischen cis- und trans-Isomeren liegt in der relativen Orientierung dieser Substituenten.
Betrachten Sie beispielsweise ein Molekül mit einer Doppelbindung zwischen zwei Kohlenstoffatomen und zwei an jedes Kohlenstoffatom gebundenen Substituenten. Bei einem cis-Isomer befinden sich beide Substituenten an jedem Kohlenstoffatom auf derselben Seite der Doppelbindung. Umgekehrt befinden sich in einem trans-Isomer die Substituenten an jedem Kohlenstoffatom auf gegenüberliegenden Seiten der Doppelbindung.
Um festzustellen, ob ein Molekül eine cis- oder trans-Isomerie aufweist, muss seine Strukturformel oder sein räumliches Modell analysiert werden. Befinden sich ähnliche Substituenten auf der gleichen Seite der Doppelbindung (cis), handelt es sich um ein cis-Isomer; liegen sie auf gegenüberliegenden Seiten (trans), handelt es sich um ein trans-Isomer. Diese geometrische Anordnung beeinflusst die physikalischen Eigenschaften des Moleküls, wie Siedepunkt, Schmelzpunkt und Reaktivität, aufgrund von Unterschieden in der räumlichen Ausrichtung und möglichen sterischen Hinderungen.
Cis-trans-Isomerie ist in organischen Molekülen möglich, in denen eine Doppelbindung oder eine Ringstruktur vorhanden ist, die die Rotation um die Bindung einschränkt. Die Regeln zur Bestimmung von cis- und trans-Isomeren umfassen das Verständnis der räumlichen Anordnung von Substituenten und ihrer Beziehung zueinander über die Doppelbindung oder den Ring hinweg. Im Allgemeinen wird der Begriff „cis“ verwendet, wenn sich ähnliche Gruppen auf derselben Seite befinden, und „trans“, wenn sie sich auf gegenüberliegenden Seiten der Doppelbindung oder Ringstruktur befinden. Diese Begriffe bieten eine systematische Möglichkeit, geometrische Isomere anhand ihrer räumlichen Konfiguration zu beschreiben und zu kategorisieren, was ihre chemischen und physikalischen Eigenschaften in der organischen Chemie beeinflusst.