¿Cómo se separan dos enantiómeros?

La separación de un racimo en sus componentes, enantiómeros puros, se denomina resolución quiral. Existen varios métodos, incluida la cristalización, la cromatografía y el uso de enzimas.

Para diferenciar eficazmente ambos enantiómeros, es posible utilizar una amina enantiopura para formar una sal con ácido carboxílico. Entonces creaste dos diastereómeros a partir de la combinación de moléculas quirales. Debido a que las propiedades físicas de los diastereómeros son diferentes, es posible separarlos.

Es uno de los dos estereoisómeros que son imágenes especulares que se superponen (no son idénticas), ya que las manos izquierda y derecha son idénticas, excepto que están invertidas a lo largo de un eje (las manos no se vuelven idénticas simplemente por reorientación). Un único átomo quiral o una característica estructural similar para determinar que el compuesto es un compuesto que tiene dos posibles estructuras no superpuestas, cada una de las cuales es una imagen especular de la otra. Cada miembro de la pareja se llama enantiomorfo (enantio = opus; morph = forma); La propiedad estructural se llama enantiomerismo. La presencia de múltiples elementos quirales en un compuesto determinado aumenta el número de formas geométricas posibles, aunque puede haber pares de imágenes especulares perfectas.

Los compuestos enantiopáticos se refieren a muestras que tienen, dentro de los límites de detección, moléculas de quiralidad individuales.

Cuando están presentes en un entorno simétrico, los enantiómeros tienen propiedades químicas y físicas idénticas, excepto por su capacidad para rotar el plano de luz polarizada (+/-) en cantidades iguales, pero en direcciones opuestas (aunque la luz polarizada puede considerarse como un medio asimétrico). A veces se les llama isómeros ópticos por este motivo. Una mezcla en partes iguales de un isómero ópticamente activo y su enantiómero se define racémica y tiene una rotación neta neta polarizada con luz plana, ya que la rotación del positivo de cada forma (+) corresponde exactamente de la rotación de un negativo de (-) a .

Los enantiómeros suelen tener reacciones químicas diferentes con otras sustancias enantioméricas. Debido a que muchas moléculas biológicas son enantiómeros, a veces existe una diferencia significativa en los efectos de dos enantiómeros en los organismos biológicos. En los fármacos, por ejemplo, a menudo sólo uno de los enantiómeros de un fármaco es responsable de los efectos fisiológicos deseados, mientras que el otro enantiómero es menos activo, inactivo o, a veces, incluso produce efectos adversos. Gracias a este descubrimiento, se pueden desarrollar fármacos compuestos de un enantiómero («enantiopura») para aumentar la eficacia farmacológica y, en ocasiones, eliminar algunos efectos secundarios.

Un ejemplo es la esopopiclona (Lunesta), que es enantiopuro, y luego se administra en dosis que son exactamente la mitad de la mezcla racémica más antigua, llamada zopiclona. En el caso de la esopiclona, ​​el enantiómero S es responsable de todos los efectos deseados, mientras que el otro enantiómero parece estar inactivo.

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