W chemii organicznej nomenklatury cis-trans i EZ są pokrewnymi, ale odrębnymi systemami używanymi do opisu izomerii geometrycznej związków, szczególnie tych z wiązaniami podwójnymi. Chociaż obaj klasyfikują izomery geometryczne w oparciu o układy przestrzenne wokół wiązań podwójnych, mają pewne zasadnicze różnice.
Cis i trans odnoszą się konkretnie do względnych pozycji podstawników wokół wiązania podwójnego lub w strukturze pierścieniowej. W izomerach cis podobne lub identyczne podstawniki znajdują się po tej samej stronie wiązania podwójnego lub pierścienia, podczas gdy w izomerach trans znajdują się po przeciwnych stronach. Klasyfikacja ta jest prosta i intuicyjna i opiera się na orientacji przestrzennej podstawników.
Z drugiej strony, E (entgegen, po niemiecku „przeciwny”) i Z (zusammen, po niemiecku „razem”) to terminy używane w systemie E-Z. System ten zapewnia bardziej precyzyjny i systematyczny sposób wyznaczania konfiguracji wokół wiązań podwójnych poprzez uwzględnienie priorytetu podstawników w oparciu o reguły pierwszeństwa Cahna-Ingolda-Preloga. System E-Z uwzględnia priorytet podstawników przyłączonych do każdego atomu węgla wiązania podwójnego i przypisuje konfigurację E (trans), gdy grupy o najwyższym priorytecie znajdują się po przeciwnych stronach wiązania podwójnego, oraz konfigurację Z (cis), gdy znajdują się one na ta sama strona.
Chociaż cis może czasami odpowiadać Z, a trans E, nie zawsze można je stosować zamiennie. System E-Z zapewnia bardziej rygorystyczną metodę określania konfiguracji wokół podwójnych wiązań, zwłaszcza gdy istnieje wiele podstawników o różnych priorytetach.
Inną nazwą izomerów cis i trans są „izomery geometryczne”, co odzwierciedla ich klasyfikację na podstawie przestrzennego rozmieszczenia atomów lub grup. Termin ten podkreśla, że izomery te różnią się budową geometryczną, a nie łącznością atomów.
Konwencje cis-trans i E-Z są szeroko stosowane w chemii organicznej do opisu izomerii geometrycznej wokół podwójnych wiązań lub pierścieni. Zrozumienie tych systemów pozwala chemikom dokładnie opisać i przewidzieć właściwości fizyczne i chemiczne cząsteczek w oparciu o ich układ przestrzenny, wpływając na ich reaktywność, stabilność i aktywność biologiczną.